Понятие о восстановлении и окислении в органической химии.

Методы восстановления – химические методы и каталитическое восстановление. Восстанавливающие агенты – натрий в жидком аммиаке, амальгама натрия, цинковая пыль в щелочной среде, алюмогидрид лития, боргидрид натрия, алкоголяты алюминия, иодистоводородная кислота, гидразингидрат. Катализаторы гидрирования – платиновая чернь, платина и палладий на носителях, никель Ренея и др.

Восстановление С=С-связей действием химических средств восстановления – восстановление алкенов, сопряженных диенов, a,b-непредельных альдегидов, кетонов и карбоновых кислот. Восстановление алкинов в цис- и транс-алкены.

Каталитическое гидрирование алкенов и их производных; правило Лебедева. Гидрирование циклоалкенов; «необратимый катализ» Зелинского. Каталитический гидрогенолиз циклоалканов. Каталитическое гидрирование алкинов. Гидрирование бензола, его гомологов, нафталина.

Восстановление спиртов и фенолов до углеводородов. Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов – действие комплексных гидридов металлов, натрия или амальгамы натрия в спирте. Побочные реакции при восстановлении альдегидов и кетонов – гидробензоиновая конденсация, пинаконовая конденсация. Окислительно-восстановительные реакции карбонильных соединений – реакция Меервейна-Пондорфа-Верлея, реакция Канниццаро, реакция Тищенко.

Восстановление альдегидов и кетонов до углеводородов – метод Клеменсена, каталитическое гидрирование, реакция Кижнера-Вольфа.

Методы восстановления карбоновых кислот и их производных до альдегидов и до первичных спиртов.

Восстановление ароматических нитросоединений. Образование продуктов неполного восстановления нитрогруппы в зависимости от среды и химической природы применяемого реагента.

Синтез аминов восстановительным амминированием альдегидов и кетонов, восстановлением оксимов альдегидов и кетонов, нитрилов и амидов карбоновых кислот.