РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Карбонильные и метиленовые компоненты, их относительные реакционные способности. Альдольно-кротоновая конденсация, условия проведения реакций. Механизмы реакций альдольной конденсации.

Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами – синтез b-нитроспиртов и b-нитроалкенов.

Реакции с использованием в качестве карбонильной компоненты формальдегида – конденсация с альдегидами и кетонами, аминометилирование (реакция Манниха), конденсация с фенолами.

Реакция Кневенагеля – метиленовые компоненты, катализаторы реакции, образующиеся продукты реакции.

Конденсация карбонильных соединений с ацетиленовыми углеводородами (реакция Фаворского).

Конденсация ароматических альдегидов с уксусным ангидридом (реакция Перкина), со сложными эфирами карбоновых кислот (реакция Кляйзена).

Конденсация сложных эфиров с кетонами – синтез b-дикетонов.

Сложноэфирная конденсация – условия проведения реакций, катализаторы, механизм реакции. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира; доказательства существования кето- и енольной формы ацетоуксусного эфира. Двойственная реакционная способность ацетоуксусного эфира. Кетонное и кислотное расщепление ацетоуксусного эфира – синтез метилкетонов, карбоновых кислот, дикарбоновых кислот, эфиров b-кетокислот.

Алкилирование и ацилирование малонового эфира. Синтез предельных одноосновных кислот, a,b-непредельных кислот, эфиров b-кетокислот, кетонов.

ЛИТЕРАТУРА

1. Р.Я.Левина, В.Р.Скварченко, Ю.С.Шабаров. Практические работы по органической химии. Выпуск V. Москва: Изд-во МГУ, 1978.

2. А.Е.Агрономов. Избранные главы органической химии. Москва: Изд-во МГУ, 1978.

3. Органикум. Т.1, Т.2./ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4. Г.В.Голодников, Т.В.Мандельштам. Практикум по органическому синтезу. Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

5. Ачкасова Л.Г., Иванова Л.В. Реакции конденсации карбонильных соединений. – М.: РГУ нефти и газа, 1997.