Мезомерный эффект

Мезомерный эффект (эффект сопряжения) – это влияние заместителя, передаваемое по сопряженной системе p-связей. Обозначается буквой М и изогнутой стрелкой . Мезомерный эффект может быть «+» или «–».

Выше было сказано, что имеется два вида сопряжения p, p и р, p.

 

Примеры:

Акролеин

p, p - сопряжение Альдегидная группа проявляет – М.

Фенол

р, p-сопряжение Гидроксильная группа –ОН проявляет +М.

 

Заместитель, притягивающий электроны из сопряженной системы, проявляет –М и наз-ся электроноакцептором (ЭА). Это заместители, имеющие двойную связь и др.

 

Заместитель, отдающий электроны в сопряженную систему, проявляет +М и наз-ся электронодонором (ЭД). Это заместители с одинарными связями, имеющие неподеленную электронную пару

и др.

Таблица 1 Электронные эффекты заместителей

 

Заместители	Ориентанты в С6Н5-R	I	М
Аlk (R-): СН3-, С2Н5-...	Ориентанты I рода: направляют ЭД заместители в орто- и пара- положения	+
–Н2, –NНR, –NR2	–	+
–Н, –Н, –R	–	+
–НL	–	+
ЭА	Ориентанты II рода: направляют заместители в мета- положения	–	–

Примеры: