НАФТАЛИН

Строение.Нафталин представляет собой плоскую систему: все 10 атомов углерода находятся в sр² гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридные р-орбитали перпендикулярны плоскости кольца и образуют сопряженную систему, состоящую из 10 π-электронов:

 

 

Нафталин, как и другие конденсированные ароматические системы, обладает меньшей ароматичностью, чем бензол. Энергия делокализации нафталина (255 кДж/моль) меньше, чем для двух молекул бензола (301 кДж/моль), и поэтому нафталин более реакционно способен, чем бензол. Большую реакционную способность нафталина можно также объяснить, если рассматривать одно из колец как ароматическое, а другое – как диеновую систему.

Некоторые кольца в конденсированных соединениях имеют π-электронную систему, состоящую из 6 электронов и могут отдавать часть своей ароматичности соседним кольцам, это явление получило название аннелирование:

 

Об этом явлении можно судить по реакционной способности соединения.

Физические свойства.Нафталин – бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, отличается значительной летучестью, легко возгоняется. Он хорошо растворим в органических растворителях и плохо в воде (0,034 г/л при 25 °С).