РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ И ОСНОВНЫЕ МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ УГЛЕВОДОРОДОВ
Таблица 23 – Электронное строение, реакционные центры
| Углеводороды | Реакционные центры | Реагент | Механизм реакции |
Алканы
| sp3 гибридизованные атомы углерода с неполярными или малополярными σ-связями. | свободный радикал R` | SR |
Алкены
| sp2 гибридизованные атомы углерода, экранированные с двух сторон π-электронным облаком. | R, E, Nu | AR, AE, (AN только с ЭА заместителями) |
Алкины
| sp гибридизованные атомы углерода, экранированные цилиндрическим π-электронным облаком. | R`, E, Nu | AR, AE, AN |
Сопряженные диены
| sp2 гибридизованные атомы углерода, экранированные с двух сторон делокализованным π-облаком. | E, R` | AE, AR |
Арены
| sp2 гибридизованные атомы углерода, экранированные замкнутым делокализованным π-облаком над плоскостью и под плоскостью кольца. | E, Nu* | SE, SN с ЭА заместителями. |
Примечание: Nu* – только при наличии ЭА – заместителей.
Таблица 24 – Типы реакций
| Углево-дороды | Реакции | ||||||||
| замещенияS | присоединения А | окисления | уплотнения (поли- и димеризации) | образов. солей | |||||
| SR | SE | SN | AR | AE | AN | ||||
| Алканы | + | – | – | – | – | – | + | – | – |
| Алкены | – | – | – | ++ | ++++ | + только с ЭА | ++++ | + | – |
| Алкины | – | – | – | + | ++ | +++ | ++++ | + | + |
| Алкади-ены | – | – | – | + | ++ | - | ++++ | ++ | – |
| Арены | + | + только с ЭА | + | – | – | + | – | – |