Современная электронная интерпретация правила Марковникова.

Направление реакции присоединения к несимметричным алкенам и алкинам реагентов типа НХ (HCl, HBr, HOH, NH₃, HCN, CH₃OH, HOCl, CH₃-SH и др.) определяется:

· распределением электронной плотности у реакционных центров под влиянием заместителей (статический фактор);

· стабильностью интермедиата (кинетический фактор);

· условиями проведения реакции.

Примеры реакций присоединения, идущих:

· А – по правилу Марковникова

 

 

 

· Б – против правила Марковникова

 

 

 

 

 

 

3. Стереоспецифичность реакции бромирования алкенов (циклоалкенов)– образование только транс-аддукта. В случае циклоалкенов транс-аддукты являются транс-изомерами.

Химизм:

энантиомеры транс-1,2-

дибромциклогексаны

Механизм А_Е:

неполярная (полярный полярная

молекула растворитель) молекула

π-комплекс карбкатион катион бромония

 

Внешний эффект реакции: обесцвечивание желтого раствора брома (бромной воды).