Химические особенности сопряженных диенов

· повышенная термодинамическая устойчивость, E_R ~ 15 кДж/моль;

· повышенная реакционная способность в реакциях присоединения и полимеризации (в сравнении с алкенами);

· вступают в реакции A_E с образованием не только 1,2-аддукта, но и 1,4-аддукта.

6. Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию в реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце

 

Таблица 25 – Классификация заместителей

 

Группы заместителей	Заместители	Тип эффекта	Влияние на реакц. способность
I. Активирующие и о-, n- ориентирующие (ЭД).	- NH2, -NHR, -NR2, -OH -O-, -NHCOCH3, -OCH3, -CH3 и другие алкилы -C6H5, -CH = CH2	+ M >> -I + M, + I + M > - I + I + M > - I	+++ +++ ++ + +
II. Дезактивирующие и о-, n- ориентирующие (ЭА).	-F, -Cl, -Br, -I	- I > + M	-
III. Дезактивирующие и м-ориентирующие.	-C º N, -CHO, -COR, -COOH -COOR, -SO3H, -N+R3, -CF3, -CCl3, -NO2, -N+2.	- I, - M - I, - M - I - I, - M	- - - - - - - - - -

 

Примечание: (+) – увеличение реакционной способности; (–) – уменьшение реакционной способности.

Таблица 26 – Типы реакций S_E аренов.

Структура	Галогенирование	Нитрование	Сульфирование	Алкилирование	Ацилирование	Азосочетание	Нитрозирование	Карбоксилирование
	++	++	++	++	++	-	-	-
	+++	+++	+++	+++	+++	+++	+++	+++
	+	+	+	+	+	-	-	-

 

– могут вступать в реакции с нуклеофильными реагентами.