Механизм ориентирующего влияния заместителей

Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию в реакциях S_E можно интерпретировать с позиций:

· статических факторов (распределение электронной плотности в бензольном кольце под влиянием заместителя и стерические возможности атаки электрофила);

· кинетических факторов (стабильность интермедиата – карбкатиона).

Стабильность карбкатиона определяется степенью делокализации его положительного заряда.

Делокализацию заряда можно изобразить:

· методом мезомерии;

· методом резонанса, т. е. с помощью набора предельных (резонансных структур).