ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА

Номенклатура. Для названия галогенпроизводных алифатического ряда используют следующие номенклатуры:

· тривиальную;

· радикально-функциональную;

· систематическую.

Тривиальная. Некоторые галогенпроизводные алифатического ряда сохранили тривиальные названия: хлороформ (CHCl₃), йодоформ (CHI₃).

Радикально-функциональная используется для соединений с простым углеводородным скелетом и соответственно легко называемым радикалом (часть 1, табл. 8) с указанием типа атома углерода.

Систематическая (заместительная, международная, ИЮПАК). Название строится по общим правилам, т. е. с учетом старшинства функциональной группы над алкильными радикалами. Меньший локант получает заместитель, который в названии пишется первым, а сами заместители перечисляются в алфавитном порядке.

Изомерия. Для галогенпроизводных алифатического ряда характерны следующие виды изомерии:

Структурная:

· скелетная;

· изомерия положения.

Пространственная:

· конформационная;

· оптическая.

Способы получения. Природные источники галогенпроизводных алифатического ряда неизвестны, поэтому все эти соединения получают синтетически. Способы получения могут быть классифицированы по нескольким признакам:

· по природе исходного субстрата;

· по природе галогенирующего агента;

· по реакции, используемой для синтеза.

1. Реакции замещения.

1.1 Прямое галогенирование алканов (часть 1, глава 8.1).

1.2 Реакции замещенияатома кислорода в карбонильных соединениях, карбоновых кислотах и спиртах и т. д.

1.2.1 Получение из спиртов. Проба Лукаса:

 

1.2.2 Взаимодействие с галогенангидридами миниральных кислот. К эффективным реагентам относятся галогениды фосфора и серы PCl₃, POCl₃, PCl₅, PBr₃, PBr₅, PI₃, SOCl₂, SF₄.

 

 

1.2.3 Получение из карбонильных соединений:

 

 

1.2.4 Получение из карбоновых кислот:

 

2. Взаимное замещение атомов галогенов (Финкельштейн, 1910 г.):

 

 

3. Галогенметилирование аренов:

4. Реакция декарбоксилирования карбоновых кислот (реакция Хунсдикера):