Химические свойства моноаренов

1. Реакции электрофильного замещения. Детальный механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду более 50 лет являлся предметом изучения многих химиков: Г. Цолингера, Дж. Хемонда, П. де ла Маара, Г. Брауна, Дж. Ола, М. Дьюара, В. Голда, Л. Меландера, В.А. Коптюга. Принципиально вопрос заключался в том, является ли процесс одностадийным, идущим через переходное состояние или многостадийным – с образованием промежуточного продукта. Общий механизм реакции представляется следующим:

1.1 Взаимодействие с Н-электрофилами. Сильные кислоты (HF+PF₅, HF+SbF₅, HF+BF₃, SbF₅+FSO₃H) с аренами образуют π-комплекс, при этом происходит образование бензолониевого иона:

1.2 Алкилирование:

1.3 Ацилирование:

1.4 Нитрование:

1.5 Сульфирование:

1.6 Галогенирование:

1.7 Реакция карбонилирования (реакция Геттермана-Коха)