Реакции диазоалканов

3.1 Реакция Арндта–Эйстерта. Диазометан реагирует с хлорангидридами карбоновых кислот с образованием α-диазокетонов:

 

 

Основные представители аминов.Природные амины животного происхождения, так называемые «биогенные» амины, являются продуктами декарбоксилирования аминокислот. Соединения, содержащие аминогруппы, такие как адреналин, норадреналин, серотин, гистамин, тирамин, участвуют в регуляции центральной нервной, пищеварительной, выделительной, эндокринной, сердечно-сосудистой и других систем.

 

адреналин	норадреналин	тирамин
серотонин		гистамин

Гистамин играет важную роль в развитии аллергических реакций. Продукты метаболизма аргинина и лизина – путресцин и кадаверин – являются ядами, ответственными за отравление испорченным мясом, и во многом определяют трупный запах.

 

путресцин (1,4-бутандиамин)	кадаверин (1,5-пентандиамин)

 

Триметиламин, обуславливающий характерный запах рыбы, содержится в селедочном рассоле.

Амины растительного происхождения, алкалоиды, широко распространены в природе. Алкалоиды обычно содержат гетероциклическое ядро и отличаются высокой физиологической активностью. В настоящее время известно более 5 тысяч алкалоидов. Наиболее известными из них являются хинин, кокаин, морфин и никотин.

 

кокаин	кониин	никотин

 

Кокаин – стимулятор центральной нервной системы, выделен из растения «кока». Кониин – алкалоид, которым, по преданию, был отравлен Сократ. Никотин – алкалоид, содержащийся в табаке; высокотоксичное вещество, иногда применяемое как инсектицид.

Практическое применение. Амины, чаще в виде полуфункциональных производных, находят самое разнообразное применение, являясь обычно полупродуктами в органических синтезах.