Реакции гомологов бензола

6.1 Реакции окисления:

6.2 Галогенирование:

Экологическое послесловие.Загрязнение атмосферы городов летучими ароматическими углеводородами (АУ) связано, в основном, с движением автотранспорта и составляет 50 % от общего загрязнения городского воздуха. Значительную роль в загрязнении окружающей среды АУ играют лесные пожары, так как в составе дыма содержатся бензол, толуол и ксилолы.

Ароматические углеводороды в атмосфере могут разрушаться путем фотохимического окисления. В воде и почве АУ легко разрушаются микроорганизмами, а также легко испаряются в атмосферу, что объясняет сравнительно короткий период острого токсического действия нефти. Жидкие АУ обладают сильным местным раздражающим эффектом, причем интенсивность эффекта уменьшается с увеличением числа алкильных радикалов и их удлинением, усиливаясь с увеличением разветвленности и ненасыщенности радикалов.

Бензол и его гомологи, являясь неполярными или слабо полярными веществами, обладают липофильными свойствами, поэтому они имеют сродство к тканям, богатым липидами. В условиях острого отравления поражают центральную нервную систему, вызывая наркотический эффект, а при более высоких концентрациях – судороги и кому (смерть наступает от паралича дыхательного центра). Выведение АУ из организма человека происходит с выдыхаемым воздухом и в виде водорастворимых веществ – конъюгатов с глюкуроновой и серной кислотами.

Бензол при внесении в почву может проникать во все сельскохозяйственные культуры, при этом некоторые растения (пшеница и свекла) являются его концентраторами. Хроническая бензольная интоксикация возникает при длительном контакте даже с небольшими концентрациями бензола в воздухе или при попадании его на кожу. Она характеризуется, в основном, поражением кроветворных органов, отмечается также патология центральной нервной и других систем. В организме бензол концентрируется, в основном, в костном мозге и жировой ткани. Его окисление происходит в печени и костном мозге. Первой стадией биотрансформации является образование под действием ферментов (оксидаз) эпоксидов. Основным продуктом дальнейшего окисления является фенол, но образуются также гидрохинон, пирокатехин, гидроксигидрохинон и муконовая кислота.

Толуол. В почве толуол активно разлагается микроорганизмами до бензилового спирта, бензальдегида и, в конечном итоге, бензойной кислоты. Для человека толуол – яд общетоксического действия, вызываю-щий острые и хронические отравления. Наркотизирующий и раздражаю-щий эффекты у толуола более выражены, чем у бензола. Проникая в организм, он вызывает эндокринные нарушения, изменяет проницаемость клеточных мембран. Накапливается толуол преимущественно в ЦНС. Биотрансформация происходит под действием ферментов (оксидаз) эндоплазматического ретикулума гепатоцитов. Большая часть толуола окисляется в бензойную кислоту, а затем в виде гиппуровой кислоты или конъюгата с глюкуроновой кислотой выводится с мочой. Небольшая часть толуола окисляется в о-, м- и п-крезолы (происходит гидроксилирование кольца), которые в виде конъюгатов с серной и глюкуроновой кислотами выводятся из организма.