1. Дегидрирование бензола при 800 °С в присутствии катализатора (Ni, Fe):
2. Реакция Вюрца:
3. Димеризация бензола в присутствии солей Pd:
4. Реакция Ульмана. Протекает при нагревании до 200–250 оС в присутствии медного порошка:
Химические свойства.Дифенил является типичным ароматическим углеводородом, в реакции электрофильного замещения вступает легче, чем бензол. Фенильное кольцо, являясь заместителем I рода, ориентирует электрофильные заместители в пара-положение (фенильный радикал создает пространственные затруднения при замещении в opтo-положение). ЭА электрофильная частица, «вставшая» в кольцо, дезактивирует его, и следующая электрофильная частица вступает в пара-положение другого кольца:
Если в кольце дифенила имеется заместитель I рода (ЭД), то электрофильная частица атакует активированное положение этого же кольца.
Применение.Дифенил используют в производстве красителей, негорючих трансформаторных масел. Благодаря высокой химической и термической стабильности, а также низкой температуре плавления дифенил в смеси с другими веществами применяется как высокотемпературный теплоноситель, а также в качестве охлаждающей жидкости в ядерных реакторах.