ФЕНИЛМЕТАНЫ.

Строение.К фенилметанам относят многоядерные соединения, в которых бензольные кольца разделены одним атомом углерода. Такие углеводороды рассматривают как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на фенильные радикалы. По степени замещенности их можно расположить в следующий ряд:

 

 

 

 

Следует отметить, что у первых трех соединений связь С–Н разрыхлена σ, π-сопряжением, причем у трифенилметана эта связь наименее прочная, так как участвует в сопряжении с тремя фенильными радикалами, что является одной из причин легкого замещения атома водорода. Ди- и трифенилметан и их производные могут вступать как в ионные, так и в радикальные реакции.

В ди- и трифенилметанах центральный атом углерода находится в sp³ гибридизации, и бензольные кольца, располагаясь на расстоянии двух σ-связей одно от другого, находятся не в одной плоскости и не сопряжены друг с другом. В случае образования катиона, аниона или радикала структура приобретает более плоское строение, и возникает единая сопряженная система. При этом негибридизованная p_z орбиталь центрального атома углерода (sp² гибридизация) вступает в сопряжение с тремя бензольными кольцами, образуя единую π-МО.

Физические свойства.Ди- и трифенилметаны – бесцветные кристаллические вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в спирте, диэтиловом эфире, хлороформе.