Химические свойства

1. Свойства по центральному атому углерода. Особые свойства поведения (по сравнению с метаном) обусловлены подвижностью С–Н связи в алифатической части молекулы, что обусловлено, с одной стороны, σ, π-сопряжением с бензольными кольцами, а с другой эффективной дело-кализацией отрицательного и положительного зарядов и неспаренного электрона в ди- и трифенилметановой системе при образовании соответственно аниона, катиона и радикала.

1.1 Кислотные свойства. Образующийся анион очень устойчив за счет делокализации отрицательного заряда по бензольным кольцам, и поэтому С–Н-кислотность фенилметанов возрастает с увеличением числа колец.

1.2 Реакция с амидом натрия:

Реакция смещается в сторону более слабой кислоты (аммиака), и раствор приобретает ярко-красную окраску, обусловленную наличием единой сопряженной системы в образующемся карбанионе трифенилметилнатрия.

1.3 Взаимодействие с щелочными металлами:

2. Реакции радикального замещения:

3. Свойства по ароматическим кольцам. Центральный атом углерода за счет σ, π-сопряжения нагнетает электронную плотность в бензольные кольца, обогащая орто- и пара-положения:

 

 

Наклонить

 

Применение. Дифенилметан является растворителем в лакокрасочной промышленности, обладает фунгицидной и бактерицидной активностью с широким спектром действия. Дифенилметан применяют и как отдушку для мыла.

Трифенилметан используют в качестве стабилизатора к различным видам топлива и полимеров, а также в качестве красителей.

Ди- и трифенилметановые красители и их производные представляют собой старейший класс синтетических красителей, большинство из которых открыты в конце XIX и начале XX в. Эти красители отличаются исключительной яркостью, высокой красящей силой, но, обладают низкой светопрочностью. Основные трифенилметановые красители применяют для крашения бумаги, изготовления цветных карандашей. Некоторые из них являются индикаторами (метиловый фиолетовый) и антисептиками (бриллиантовый зеленый – «зеленка»). Фиолетовый К применяют в производстве паст для шариковых ручек, копировальных бумаг и лент для пишущих машинок. Пара-розанилин и его мета-метилпроизводные (фуксины) встречаются в природе и придают окраску некоторым цветам (фуксии). Фуксины применяются для окрашивания нетекстильных материалов (бумаги, кожи, дерева), приготовления чернил, полиграфических лаков. Водный раствор фуксинсернистой кислоты является аналитическим реагентом на альдегидную группу.