«Моносахариды»
1. Назовите источник углеводов для живых организмов и перечислите их функции в организме.
2. Дайте классификацию углеводов по отношению к гидролизу и классификации моносахаридов по характеру старшей функциональной группы и по количеству атомов углерода в молекуле.
3. Напишите энантиомеры: а) глюкозы; б) галактозы; в) маннозы; г) фруктозы; д) рибозы. Укажите, конфигурация какого атома определяет принадлежность моносахарида к D- и L-ряду. Назовите конфигурационный стандарт.
4. Какие альдозы называются эпимерами? Назовите эпимеры D-глюкозы по С‑2 и С-4.
5. Покажите явление цикло-оксо-таутомерии на примере: а) глюкозы; б) фруктозы; в) рибозы. Дайте определение аномеров.
6. Напишите формулы Хеуорса: а) b-D-рибофуранозы; б) 2-дезокси-b-D-рибофуранозы; в) 2-амино-2-дезокси-a-D-глюкопиранозы; г) 1,6-дифосфат b‑D-фруктофуранозы; д) 6-фосфат a-D-глюкопиранозы. Укажите, конфигурация какого атома определяет принадлежность к D-ряду?
7. В чем заключается явление мутаротации моносахаридов? Объясните причину этого явления на примере D-глюкозы.
8. Дайте определения понятий «гликозидный гидроксил», «гликозидная связь», «O-гликозиды», «N-гликозиды», «агликон». (Покажите на примерах из вопроса 9).
9. Напишите реакцию взаимодействия:
а) b-D-рибофуранозы (формулой Хеуорса) с метиловым спиртом в присутствии сухого HCl;
б) a-D-глюкопиранозы с этиламином.
К какому типу гликозидов относятся полученные соединения? Назовите их. Приведите реакцию их гидролиза, указав условия.
10. Напишите реакцию взаимодействия b-D-глюкопиранозы (формулой Хеуорса) с избытком уксусного ангидрида. Назовите полученное соединение. Приведите его гидролиз.
11. Напишите реакцию взаимодействия D-галактопиранозы с метилиодидом. Назовите полученное соединение и приведите его гидролиз в кислой среде.
12. Напишите схему восстановления глюкозой:
а) щелочного раствора гидроксида меди (II);
б) аммиачного раствора оксида серебра.
С какой целью используются эти реакции?
13. Какое свойство глюкозы лежит в основе ее взаимодействия: а) с реактивом Фелинга; б) с реактивом Толленса? Укажите состав реактивов и напишите схемы взаимодействия.
14. Напишите реакцию, которой доказывают наличие нескольких гидроксильных групп в глюкозе.
15. Напишите реакции получения из D-галактозы галактоновой и галактаровой (слизевой) кислот. Укажите условия. Какое свойство галактозы лежит в основе этих реакций?
16. Что такое «уроновые кислоты»? В каких условиях их получают? Какую функцию они выполняют в организме. Напишите реакцию получения глюкуроновой кислоты.
17. Покажите схему образования из глюкозы сорбита. К какому классу соединений относится сорбит и где он применяется? Какое свойство проявляет глюкоза в этом превращении?
18. Покажите биологическую роль глюкозы и напишите схемы брожения глюкозы «in vitro».
19. Дайте определение понятия «дезоксисахара». Приведите примеры.
20. Покажите строение и функции аскорбиновой кислоты в организме.
Лабораторная работа по теме
«Моносахариды»
Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп
в D-глюкозе
В пробирку поместите 1 каплю 0,5% раствора D-глюкозы и 6 капель 10% гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся осадок гидроксида меди (II) Cu(OH)2 быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.
Вопросы:
1. Какие структурные фрагменты, содержащиеся в молекуле глюкозы, обнаруживаются реакцией с гидроксидом меди (II).
2. Чем объясняется общность реакции гидроксида меди (II) для этиленгликоля, винной кислоты и D-глюкозы?
3. Напишите уравнение реакции образования комплексной соли иона меди (II) с диольным фрагментом на примере этиленгликоля.
Опыт 2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
в щелочной среде (проба Троммера)
К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18-20 мм. Нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля (без нагревания). Нагрейте только до начала кипения, но не кипятите. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до желто-красного. Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II).
2. Чем объясняется наличие восстанавливающих свойств у глюкозы?
3. Объясните причину изменения окраски верхнего слоя в пробирке.
Опыт 3. Восстановление аммиачного раствора
оксида серебра глюкозой
В пробирку поместите 1 каплю 5% нитрата серебра AgNO3, прибавьте 2 капли 10% гидроксида натрия NaOH и 3-4 капли водного раствора аммиака до растворения образующегося осадка оксида серебра. Полученный прозрачный аммиачный раствор оксида серебра является реактивом, окисляющим глюкозу (реактив Толленса).
Добавьте к полученному реактиву 1 каплю 0,5% раствора глюкозы и слегка подогрейте пробирку над пламенем горелки до начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагревания и металлическое серебро выпадает либо в виде черного осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета (отсюда название – реакция «серебряного зеркала»).
Вопросы:
1. Напишите схему реакции взаимодействия глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра.
2. Какая функциональная группа глюкозы проявляет восстанавливающие свойства?