1. Стереоизомерия на примере глюкозы. Укажите, конфигурация какого атома определяет принадлежность к D- и L-ряду. Назовите конфигурационный стандарт. Покажите правило Фишера. Дайте понятие и напишите проекционные формулы энантиомеров глюкозы, её σ-диастериомера и эпимера по С – 4.
2. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов на примере:
а) глюкозы; б) фруктозы; в) галактозы; г) рибозы.
Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы, α- и β-аномеры. Мутаротация.
3. Дайте определение понятий «гликозидный гидроксил», «гликозидная связь», «О-гликозиды», «N-гликозиды», «агликон». Примеры.
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия:
а) α-D-глюкопиранозы с метиловым спиртом в присутствии сухого HCl;
б) β-D-рибофуранозы с тимином.
К какому типу гликозидов относятся полученные соединения? Назовите их и приведите реакцию их гидролиза, указав условия.
5. Покажите окислительно-восстановительные реакции моносахаридов на примере глюкозы:
а) восстановление глюкозы;
б) окисление в нейтральной среде;
в) окисление в кислой среде.
Назовите продукты. Применение в медицине.
6. Дайте определение понятию «уроновые кислоты», покажите условия их получения и функцию в организме. Напишите уравнение реакции получения глюкуроновой кислоты и её уронида с салициловой кислотой.
7. Покажите биологическую роль глюкозы и формы существования её в организме в виде сложных эфиров с фосфорной кислотой.
8. Глюкоза. Качественные реакции на альдегидную группу и на диольный фрагмент. Типы брожения.
9. Дезоксисахара: глюкозамин, галактозамин, дезоксирибоза. Открытые и циклические формы. Ацетиламинопроизводные. Биороль дезоксисахаров.
10. Аскорбиновая кислота. Строение, свойства, биороль.
11. Олигосахариды. Мальтоза. Строение, цикло-оксо-таутомерия, восстановительные свойства, биороль.
12. Олигосахариды. Лактоза. Строение, цикло-оксо-таутомерия, восстановительные свойства, биороль.
13. Олигосахариды. Сахароза. Строение, гидролиз, инверсия.
14. Гомополисахариды: растительный крахмал (амилоза, амилопектин). Строение, тип связи, гидролиз, биороль.
15. Гомополисахариды: гликоген – животный крахмал. Строение, тип связи, гидролиз, биороль.
16. . Гомополисахариды: целлюлоза. Строение, тип связи, биороль. Сложные эфиры целлюлозы, применение.
17. Гомополисахариды: пектовая кислота (полигалактуроновая). Строение, тип связи. Пектиновые вещества, свойства, применение.
18. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота. Строение, тип связей, топология, биороль.
19. Гетерополисахариды: хондроитинсульфаты. Строение, тип гликозидных связей, топография, биороль.