По методу «валентных связей» (ВС) основной вид химической связи – ковалентная.
Ковалентная связь осуществляется образованием общих электронных пар между связываемыми атомами.
Механизм образования ковалентной связи заключается в перекрывании АО неспаренных электронов с противоположными спинами (обменный механизм образования ковалентной связи). Например: образование молекулы Н2.
Область перекрывания (d-) притягивается ядрами обоих атомов и за счет электрических сил притяжения существует молекула.
Кроме обменного, существует донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи. В этом случае связь возникает за счет перекрывания заполненной АО одного атома (донор) и свободной АО другого (акцептор). Например: образование катиона аммония.
Мерой прочности ковалентной связи являются энергия связи (Есв.) и длина связи (l).
Есв. - это энергия, которая выделяется при образовании связи или необходимая для ее разрыва.
l - расстояние между ядрами связанных атомов. Чем короче, тем связь прочнее.
По направлению перекрывания АО электронов, образующих связь, различают s- (сигма) и p- (пи) связь.
s-Связь (осевое перекрывание): АО перекрываются вдоль оси, соединяющей центры атомов. s-Связь дают все виды АО: s-, p-, d- и гибридные.
p-Связь (боковое перекрывание) дают только негибридные p-АО. Область перекрывания располагается по обе стороны от прямой, связывающей ядра атомов.
p-Связь менее прочная, чем s-связь, так как электроны p-связи находятся дальше от ядер связываемых атомов и меньше ими удерживаются.
Ковалентная связь может быть полярной или неполярной. Полярность обусловлена смещением электронов связи в сторону более электроотрицательного атома.
Электроотрицательность (ЭО) – способность атома удерживать валентные электроны. Самый электроотрицательный атом – фтор.
Поляризуемость – способность ковалентной связи становиться полярной под действием внешнего электрического поля, например, реагента.
Поляризуемость в большей степени, чем полярность, влияет на реакционную способность вещества.
p-Связь легче поляризуется, чем s-связь.
В настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК или международная (IUPAC – международный союз теоретической и прикладной химии), а также широко применяются и тривиальные названия. Принципы международной номенклатуры органических соединений
1. Выбрать старшую функциональную группу (по таблице). В названии соединения старшую группу называют в суффиксе.
Функциональная группа | Префикс | Суффикс | Класс соединений |
- | -овая кислота | карбоновые кислоты | |
оксо | -аль | альдегиды | |
оксо | -он | кетоны | |
-ОН | гидрокси | -ол | спирты |
-SH | меркапто | -тиол | тиоспирты |
-NH2 | амино | амин | амины |
2. Выбрать родоначальную структуру (исходный незамещенный углеводород, название которого – корень названия соединения).
Критерии выбора:
родоначальная структура должна включать:
- старшую функциональную группу;
- максимальное число функциональных групп;
- максимальное число кратных связей;
- должна иметь максимальную длину.
3. Нумеруют атомы углерода родоначальной структуры так, чтобы старшая функция получила минимальный номер.
4. Перечисляют в приставке (префиксе) названия заместителей с указанием местоположения.
Образцы решения задач
Задача № 2. Дать название молочной кислоты по международной номенклатуре
Решение.
1) Из двух функциональных групп старшей является карбоксильная группа, называемая в суффиксе: -овая кислота.
2) Родоначальная структура – цепь из трех атомов углерода, корень названия – п р о п а н.
3) Нумеруем атомы углерода цепи:
4) В префиксе даем название младшей функциональной группы -ОН (гидрокси) с указанием местоположения.
Записываем название соединения:
2-гидроксипропановая кислота.
Задача № 3. Указать тип гибридизации атомов углерода в молекуле пропена.
Решение:
пропен
Задача № 4. Указать s- и p-связи в молекуле муравьиной кислоты.
Решение: все одинарные связи – s;
двойная связь – (s + p);
тройная связь – (s + p + p).
муравьиная кислота
Задача № 5. Указать первичные (перв), вторичные (втор), третичные (трет), четвертичные (ч) атомы углерода в молекуле 2,2,4-триметилпентана.
Решение: Первичный атом С связан с одним соседним атомом С;
Вторичный атом С связан с двумя соседними атомами С;
Третичный атом С связан с тремя соседними атомами С;
Четвертичный атом С связан с четырьмя соседними атомами С.
Задача № 6. Написать структурные формулы всех изомеров состава С3Н6О. Назвать соединения.
Решение:
пропаналь, пропионовый альдегид (класс: альдегиды)
пропанон-2, ацетон (класс: кетоны)
пропен-2-ол-1, аллиловый спирт (класс: непредельные спирты
Вопросы для самостоятельной работы по теме «Электронное строение элементов-органогенов. Химическая связь в органических соединениях. Изомерия. Номенклатура»
1. Покажите электронное строение элементов-органогенов (C, N, H, O, S, P) в основном и возбужденном состояниях с указанием возможной валентности.
2. Укажите тип гибридизации атома углерода в следующих соединениях:
а) CH4; б) СН2=СН2; в) СН3-СН=СН-СН3; г) СН2=СН-СН=СН2;
д) СН2=СН-СН3; е) ; ж) CH3-CºN;
з) ;
и)
Назовите соединения.
3. Покажите s- и p-связь в соединениях. Назовите соединения.
а) CH3-CH=CH2; б) СНºС-СН2-СН3; в) ; г) ;
д)
4. Покажите направление смещения s-связи в соединениях. Назовите соединения.
а) CH3-I; б) CH3-CH2-OH; в) ; г) Br-CH2-CH3;
д) CH3-NH2; е) ; ж) ; з) ; и)
5. Покажите образование донорно-акцепторной связи на примере иона оксония Н3О+.
6. Водородная связь: определение, механизм образования, типы, биороль. Покажите образование водородной связи между молекулами:
а) этанола и воды; б) метанола; в) урацила.
7. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в соединениях. Назовите соединения.
а) CH3-CH2-CH3; б) ; в) ;
г)
8. Изомерия. Изомеры. Виды изомерии. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров состава: а) С4Н8; б) С3Н8О; в) С9Н12 (гомологи бензола). Назовите соединения.
9. Правила международной номенклатуры ИЮПАК.
9.1. Название a-аминокислоты метионина по международной номенклатуре: 2-амино-4-метилтиобутановая кислота. Напишите структурную формулу метионина.
9.2. В качестве заменителя сахара для больных диабетом используют ксилит, название которого по международной номенклатуре: пентанпентаол‑1,2,3,4,5. Напишите структурную формулу ксилита и определите, к какому классу соединений он относится.
9.3. Для кратковременного наркоза применяется 1,1,2-трихлорэтен. Напишите структурную формулу этого соединения и укажите, к какому классу оно относится.
9.4. Назовите по международной номенклатуре акролеин СН2=СН-СНО и алифатический амин С2Н5-NH2.
9.5. В основе одной из групп жаропонижающих и болеутоляющих средств лежит 4-аминофенол. Напишите его структурную формулу и назовите функциональные группы.
9.6. Назовите по международной номенклатуре соединения:
а) НООС-СН2-СН2-СООН; б) H2N-CH2-CH2-CH2-COOH;
в) HSCH2CH(NH2)COOH; г) СН3-СН=СН-СООН;
д) НООС-СН2-СН2-СН(NH2)COOH; е) НООС-СНО.
9.7. Покажите с помощью структурных формул строение соединений:
а) 2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлорэтана; б) транс-бутендиовой кислоты;
в) этандиаля; г) трийодметана; д) пропантиола-1;
е) 2-оксопентандиовой кислоты.