Вопросы к зачету по теме «Кислотность и основность органических соединений».

1. Дайте определение понятию «кислота Бренстеда». Сравните силу OH- кислотных центров этанола, фенола и уксусной кислоты. Обоснуйте ваше решение и подтвердите химическими реакциями.

2. Дайте определение понятию «кислотный центр», перечислите кислотные центры, распределите их по силе. Сравните кислотность этанола, этантиола и этиламина. Обоснуйте ваше решение.

3. Объясните, как изменяется кислотность фенольного гидроксила во взаимосвязи с электронными эффектами заместителей на примера соединений: фенол, п-аминофенол, п-нитрофенол.

4. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие спирты: этанол, 2-хлорэтанол, 2,2-дихлорэтанол. Дайте пояснения.

5. Дайте определение понятию «основание Бренстеда». Расположите в ряд по убыванию основности следующие соединения: метиламин, диметиламин и аминобензол (анилин). Обоснуйте ваше решение, указав графически электронные эффекты.

6. Дайте определение понятию «ониевые основания Бренстеда», перечислите основные центры. Расположите в ряд по уменьшению основности диэтиловый эфир, диэтилсульфид и диэтиламин. Какими факторами определяется различие в основности данных соединений?

7. Сульфацил в составе глазных капель используется в виде натриевой соли. Выберите наиболее сильный кислотный центр в молекуле сульфацила и допишите уравнение реакции:

Обоснуйте ваше решение, указав графически электронные эффекты.

8. п-Аминосалициловая кислота (ПАСК) – противотуберкулезный препарат. Укажите четыре кислотных центра в молекуле ПАСК и расположите их в порядке уменьшения кислотности. Дайте пояснение.

9. Как средство, повышающее артериальное давление, норадреналин применяется в виде соли винной кислоты (тартрат). Определите место протонирования в молекуле норадреналина и допишите уравнение реакции:

Поясните ваше решение.

10. Для лечения аритмии сердца применяется новокаинамид в виде солянокислой соли. Покажите все основные центры в молекуле новокаинамида, выберите самый сильный и допишите реакцию протонирования:

Обоснуйте решение.

11. Для повышения растворимости анестезина в медицине используют его солянокислую соль. Покажите все основные центры в молекуле анестезина, определите место протонирования и допишите реакцию:

Обоснуйте решение.

12. Анестетик новокаин используется в медицинской практике в виде гидрохлорида, т.е. солянокислой соли. Укажите все основные центры в молекуле новокаина и определите место протонирования:

Обоснуйте решение.