Алкадиены – углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, содержащих две двойные связи. Общая формула СnH2n-2.
В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три типа алкадиенов:
· кумулированные, двойные связи располагаются у одного углеродного атома – аллены;
· сопряженные, двойные связи разделены одной σ-связью;
· изолированные, двойные связи разделены несколькими σ-связями.
Аллены очень неустойчивы и легко изомеризуются в ацетиленовые углеводороды. Изолированные диены являются типичными непредельными углеводородами и проявляют все свойства алкенов. Наибольший теоретический и практический интерес представляют сопряженные алкадиены.
Номенклатура алкадиенов. Простейшим соединением ряда алкадиенов является пропадиен С3Н4.
Для названия алкенов используют следующие номенклатуры:
· тривиальную;
· систематическую.
Тривиальная. Как и в ряду других углеводородов, для первых членов гомологического ряда широко используются тривиальные названия: аллен, дивинил СН2=СН–СН=СН2, изопрен СН2=С(СН3)–СН=СН2.
Систематическая (заместительная, международная, ИЮПАК). Систематическое название строят, принимая за главную цепь самую длинную углеродную цепь, содержащую двойные связи, которые обозначают суффиксом -диен. Нумерация цепи начинается со стороны, к которой ближе расположена двойная связь.
Изомерия. Для алкадиенов характерны следующие виды изомерии:
Структурная:
· скелетная
· изомерия взаимного положения
· метамерия.
Пространственная:
· геометрическая.
· оптическая (аллены)