Монах московского Симонова монастыря Кирилл был учеником и последователем Сергея Радонежского. Происходил из древнего боярского рода Вельяминовых, был в дружбе с князьями. В конце XIV века в 1397 году придя на Север основал Кирилло-Белозерский монастырь. Впоследствии богатая библиотека Кирилло-Белозерского монастыря представляла огромную художественную ценность, она была в XV-XVII веках одной из самых крупнейших в древней Руси. Здесь началось каменное строительство, собор Успения Пресвятой Богородицы, надвратные церкви Иоанна Лествичника и Преображения, церковь над могилой Кирилла (во второй половине XVI века), трапезный храм Сергия Радонежского.
В Кирилловских деревушках процветали кузнечные и кожевенные мастерские. Предметы повседневного обихода (посуда, посохи пр..) выделяются оригинальностью орнаментальной резьбы, простотой и выразительностью форм. Ковши и чаши, изготовленные в Кирилловских поселениях, распространялись по всему государству и пользовались большим спросом. Появляются здесь и керамические рельефные плитки, особенно красочны были плитки с орнаментальным изображением лилий и (кринов) – один из первых изразцов в древнерусском искусстве.