Существование обширных классов органических реакций, которые могутбыть формально описаны в терминах ионных схем, но в которых реально участвуют ковалентные соединения, позволяет говорить об эквивалентности последних Карбокатионам и карбанионам. После всего сказанного, когда выясняется, что даже неполярные углеводороды — это чуть ли не то же самое, что органические ионы, может показаться, что все грани здесь зыбки, а аналогии чисто формаль-ны. Это, однако, совсем не так, потому что можно найти твердую химическую основу, позволяющую устанавливать вполне реальную эквиватентность кова-лентных реагентов карбкатионам и карбанионам (в определенных рамках, pa-зумеется). Такой основой служит разделение всех реагентов, участвующих в ге-теролитических реакциях, на два класса: электрофилы и нуклеофилы.
Электрофилы (Е) — реагенты, способные принимать пару электронов, а нуклеофилы (Nu) — реагенты, способные отдавать пару электронов с образованием новой связи. Простейший из возможных электрофилов — протон (Н+), простейший нуклеофил — гидрид-ион (Н~). Карбокатионы икарбани-оны, содержащие соответственно вакантную орбиталь или неподеленую электронную пару, являются наиболее ярко выраженными представителями эяектрофилов и нуклеофилов.
Однако для того, чтобы соединение вело себя как электрофил, не обязательно изначальное наличие в его структуре электронной вакансии — достаточно того, чтобы эта вакансия могла формироваться в переходном состоянии, в ходе реакционного акта. Аналогично проявление нуклеофильной реакционной способности совсем не требует обязательного наличия в молекуле готовой неподеленой пары — достаточно того, чтобы пара электронов, принимаемая электрофил ом, в ходе реакционного акта могла бы подаваться нуклеофильным партнером.
Реакционная способность электрофильных и нуклеофильных реагентов может изменяться в очень широких пределах, и их способность имитировать в реальных реакциях поведение карбокатионов и карбанионов очень сильно зависит и от структуры реагента, и от типа реакции, в которой он участвует, и от природы конкретного партнера, и, разумеется, от условий проведения реакции. Тем не менее, вполне возможно хотя бы приблизительно расставить реагенты по степени их реакционной способности (элек-трофильности и нуклеофильности), хотя никогда не следует забывать, что та шкала, которая была установлена для реакции данного типа, вовсе не обязательно будет действительна при переходе к реакциям других типов. Следует также помнить, что далеко не все формально правильные комбинации электрофил + нуклеофил могут соответствовать реально осуществимым реакциям (это все-таки не рекомбинация ионов противоположного знака!). Поэтому стандартный прием ретросинтегического анализа — гетеролитический разрыв связи С-С, упомянутый в начале этой главы, — может нам указать только на структурный прототип предшественников (т. е. структуры карб-окатионов и карбанионов), которые необходимы для ее образования. Необходим еще дополнительный, более трудоемкий и ответственный этап анализа, который должен дать ответ на вопрос, какие именно типы нуклеофилов и электрофилов — и соответственно конкретные варианты реагентов — могут реально служить эквивалентами этих формальных ионных предшественников и с помощью каких реакций может быть осуществлена сборка рас-сматривамой связи С—С с учетом всего структурного контекста целевой молекулы. Разберем теперь на характерных примерах, как можно спланировать сборку связи С—С в некоторых наиболее часто встречающихся структурных фрагментах.