Лекция №10 СОПРЯЖЕННЫЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
Лекция №10
СОПРЯЖЕННЫЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
ПЛАН
Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения.
Замкнутые сопряженные системы. Ароматичность
Электронные эффекты
(индуктивный, мезомерный)
Классификация органических реакций
Классификация реагентов
Избирательность химических превращений
Факторы, определяющие реакционную способность соединений
Сопряженная система - система, в которой имеет место чередование одинарных и кратных связей (от лат. conjugati – наложение, перекрывание). В сопряженных системах происходит такое электронное взаимодействие, при… Делокализованная связь - ковалентная связь, молекулярная орбиталь которой охватывает более двух атомовМолекула имеет плоский замкнутый цикл
3) В молекуле существует делокализованная π-электронная система, содержащая (4n + 2) π-электрона , где n = 0,1,2,3… — натуральный ряд…Проявляют ЭД заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе
Отрицательный мезомерный эффект (-М)
Проявляют ЭА заместители, понижающие электронную плотность в сопряженной системе
Индуктивный и мезомерный эффекты не всегда совпадают по направлению.
4. Классификация органических реакций
Способность вещества вступать в ту или иную реакцию и реагировать с меньшей или большей скоростью называется его реакционной способностью.
Реакционная способность рассматривается по отношению к конкретному реакционному партнеру
Реагент – вещество (реакционная частица), действующее на субстрат Реакционный центр – атом или группа атомов, непосредственно участвующие в…Реакции по направлению
(или в соответствии с конечным результатом):
1) замещения (S) - подобны реакциям обмена в неорганической химии; (SN, SЕ, SR)
2) присоединения (A); (АЕ, АN,)
3) отщепления (элиминирования) (E) – это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними связи;
Перегруппировки
- радикального замещения (SR); - реакции нуклеофильного замещения (SN);Присоединения (A)
(Галогенирование,гидрирование,гидрогалогенирование,гидратация) Правило Марковникова: при взаимодействии реагентов типа НХ с несимметричными алкенами водород присоединяется к атому…Отщепления (элиминирования) (E)
4) Перегруппировки – происходит миграция атомов или групп атомов от одного…В зависимости от молекулярности (число частиц молекул), участвующих в
-Диссоциативные (мономолекулярные) – в элементарном акте реакции участвует одна молекула -Ассоциативные (бимолекулярные) - в элементарном акте реакции участвует две… Мономолекулярная реакция:В субстрате присутствует несколько реакционных центров. Реакции с участием таких субстратов приводят к образованию изомерных продуктов.
Региоселективность – предпочтительное протекание реакции по одному из…Факторы, определяющие реакционную способность соединений
- Статические (электронный, пространственный)
-Динамические (стабильность интермедиатов)
Направление присоединения реагентов типа НХ к нессиметричным алкенам определяется относительной устойчивостью промежуточно образующихся соединений
Реакция протекает против правила Марковникова
Из-за пространственного затруднения атака по кислотному центру, а не по электрофильному
Динамические факторы определяются в процессе реакции
