Пиррольный атом азота, связанный с водородом, служит центром кислотности. Пиррол- слабая кислота

 

Пиррол как ароматическое соединение вступает в реакции электрофильного замещения, но ацидофобен – «боится кислоты», атакуются α-С атомы, где выше электронная плотность, используют реагенты, не содержащие протон, чтобы устранить прямое действие кислоты. Аналогично ведет себя фуран.

Тиофен– избыточная система, неацидофобен, из-за высокой ароматичности

Пиридин проявляет слабые основные свойства, атом азота не поставляет неподеленную пару электронов в сопряженную систему. Основность азота в пиридине меньше, чем в алифатических аминах, т к. он sp²-гибридизован, прочнее удерживает электроны.