Реферат Курсовая Конспект
Лекция №11 Классификация и номенклатура поли- и гетерофункциональных соединений - раздел Образование, Лекция №11 Классиф...
|
Лекция №11
КЛАССИФИКАЦИЯ, СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП В МОЛЕКУЛАХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПОЛИГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ И ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
План
Классификация и номенклатура поли- и гетерофункциональных соединений
Стереоизомерия гетерофункциональных соединений
Реакционная способность поли- и гетерофункциональных соединений
Кислотно-основные свойства
Влияние гетерофункционального заместителя на реакционный центр
Энантиомеры
Гидроксипропановой кислоты (молочной кислоты)
Проекционные формулы Фишера
Углеводородную цепь располагают вертикально, чтобы вверху оказалась старшая функциональная группа, хиральный атом углерода переносится в точку пересечения горизонтальной и вертикальных линий и не обозначается символом, горизонтально располагают атом водорода и заместитель.
Конфигурация не меняется в результате:
-четного числа перестановок
-вращения на 180° без выведения из плоскости бумаги
Абсолютная конфигурация- истинное расположение в пространстве заместителей у хирального центра
Относительная конфигурация – сравнение конфигурации с конфигурационным стандартом (эталоном) – D(+)- и L(-)-глицериновым альдегидом (1906, М.А. Розанов)
3.
3. Реакционная способность поли- и гетерофункциональных соединений
Проявляют свойства, присущие монофункциональным соединениям, т.е. вступают в реакции по каждой функциональной группе.
Одновременное наличие нескольких функциональных групп ведет к появлению различий в свойствах моно-, поли-, гетерофункциональных соединений:
Усиление или ослабление свойств, характерных для монофункциональных соединений;
Появление специфических свойств, наиболее важных для обеспечения биологических функций
3.1. Кислотно-основные свойства
Кислотность возрастает с накоплением кислотных групп, наличие электроноакцепторного заместителя (ЭА) повышает кислотность
Основность увеличивают электронодонорные заместители (ЭД)
Нитрофенол: - I,-М (ЭА)
Крезол: + I (ЭД)
Амфотерность – содержат кислотные и основные группы, способны взаимодействовать как с кислотами, так и с основаниями.
Аминокислоты в водных растворах присутствуют в виде диполярных ионов (цвиттер-ионов)
Таутомерия – равновесная динамическая изомерия, сущность которой заключается в о взаимном превращении изомеров с переносом какой-либо подвижной группы и соответствующим перераспределением электронной плотности.
Сдвиг равновесия в сторону лактамной формы урацила объясняется большей основностью N, чем О
Кето-енольная таутомерия обусловлена наличием слабого СН-кислотного центра, подвижностью атома водорода у α-атома углерода.
3.2. Влияние гетерофункционального заместителя на реакционный центр
Нуклеофильное замещение
Влияние ЭА СООН-группы ведет к увеличению на α-С атоме δ+,облегчается нуклеофильное замещение
Межмолекулярная циклизация
α-аминокислоты подвергаются межмолекулярной циклизации с образованием устойчивых циклов – диамидов (наличие у α-С атома нуклеофила и электрофила одновременно ведет к взаимодействию двух молекул с образованием устойчивого цикла)
Элиминирование
Элиминирование в β-гетерофункциональных соединениях протекает легче,чем в монофункциональных соединениях, это объясняется высокой протонной подвижностью α-Н, из-за влияния двух ЭА групп (Х и СООН)
Внутримолекулярная циклизация
γ-аминомасляная кислота с γ- расположением функциональных групп при нагревании превращается в циклический амид – γ-бутиролактам
Декарбоксилирование
Незамещенные карбоновые кислоты декарбоксилируются трудно. Реакция протекает легко при наличии у α-С атома ЭА заместителя
– Конец работы –
Используемые теги: Лекция, Классификация, Номенклатура, Поли, гетерофункциональных, соединений0.093
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Лекция №11 Классификация и номенклатура поли- и гетерофункциональных соединений
Если этот материал оказался полезным для Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов