Тема занятия: “ Стереоизомерия биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных органических соединений”
Цель занятия: Научиться определять вид изомерии; отличать конформационный и конфигурационный стереоизомер; уметь объяснять оптическую активность органического соединения; определять число оптических изомеров; давать названия рацематам.
Студент должен знать:
- сущность явления изомерии;
- виды изомерии;
- сущность явления оптической изомерии;
- особенности и различия изомеров, таутомеров, конформеров и энантиомеров.
Студент должен уметь:
- определять вид изомерии;
- асимметрический атом в соединении;
- отличить конформационный и конфигурационный стереоизомер;
- давать определение рацемату;
- объяснить отсутствие оптической активности у данного соединения.
Изомерия – это существование веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение.
Структурная изомерия
Она делится:
1) Изомерия цепи
С4Н10 | СН3 – СН2 – СН2 – СН3 | |
Бутан | 2-Метилпропан |
2) Изомерия положения кратной связи и функциональных групп
С4Н8 | СН2 = СН – СН2 – СН3 | СН3 – СН = СН – СН3 |
Бутен-1 | Бутен-2 | |
С3Н7ОН | СН3 – СН2 – СН2 – ОН | |
Пропанол-1 | Пропанол-2 |
3) Изомерия функциональных групп (межклассовая изомерия)
С3Н6О | ||
Пропаналь | Пропанон-2 |
Пространственная изомерия (стереоизомерия)
Пространственное строение молекул связано со стереоспецифичностью биохимических процессов. Стереоспецифичность процессов, протекаюших в организме, состоит в том, что в реакцию вовлекаются определенные стереоизомеры и результатом реакции являются также стереохимически определенные продукты. Многие лекарственные вещества проявляют фармакологический эффект при взаимодействии с рецепторами клетки только в определенной форме, т. к. для этого необходимо, чтобы молекула лекарственного вещества имела такую конфигурацию, которая позволяла бы наиболее полно связываться с рецептором. Изменение конфигурации на противоположную, как правило, снижает степень связывания и ослабляет биологическое действие.
Итак, биологическое действие биорегуляторов (гормоны, витамины, антибиотики и др.) лекарственных веществ принципиально связано с пространственным строением их молекул.
Конформационная изомерия
К динамическому ряду пространственных изомеров относятся конформационные изомеры, или конформации.
Конформационными называются изомеры, молекулы которых переходят друг в друга за счет свободного вращения атомов и групп атомов вокруг одной или нескольких s-связей.
Появление коформаций связано с тем, что хотя вокруг одинарной связи должно быть свободное вращение, однако вследствие взаимного отталкивания атомов и групп атомов существует некоторый энергетический барьер, который необходимо преодолеть для осуществления такого свободного вращения.
Для изображения конформаций используют проекции Ньюмена.
Конформации, обладающие минимумом энергии и наиболее стабильные по этой причине, называются конформерами.
Различают для соединений с открытой цепью (например, для этана) заторможенную, заслоненную и скошенную конформации. Для циклических соединений (например, для циклогексана) - конформации "кресла" и "ванны". Энергетически выгодными являются заторможенная конформация и конформация "кресла".
С2Н6
| ||||||
Заслонённая конформация Заторможенная конформация
более энергетически выгодная