Модуль III

Модуль III

Цель занятия: Научиться определять вид изомерии; отличать конформационный и конфигурационный стереоизомер; уметь объяснять оптическую активность…   Студент должен знать:

Формулы Ньюмена

 

С₆Н₁₂

Циклогексан

«Кресло»	«Ванна»

 

Форма «кресла» более энергетически выгодна, чем «ванна».

 

Конфигурационная изомерия.

По типу симметрии все стереоизомеры делятся на энантиомерыидиастереомеры. В 1915 году французский физик Ж.-Б. Био открыл явление оптической активности -… В 1948 году Л. Пастер, отделив пинцетом друг от друга кристаллы двух зеркальных форм оптически неактивной…

P-Диастереомерия.

  Биологическая активность органических вещ-в связана с их строением. Например:

Тесты для самостоятельной работы студентов

Вариант I

1. Структурным изомером для является соединение:

 

 

2. Межклассовыми изомерами являются:

а) бутанол-1 и бутанол-2; б) бутанол-2 и изобутанол;

в) бутаналь и бутанон-2; г) диэтиловый эфир и бутаналь.

3. Изомерами положения являются:

а) 4-метилпентен-2 и 2-метилпентен-2; б) 4-метилпентен-2 и 3-метилпентен-3;

в) бутаналь и бутанон-2; г) диэтиловый эфир и метилпропиловый эфир.

4. Мезоформа для 2,3 - бутандиовой кислоты - это:

5. Невозможно существование геометрических изомеров для соединения:

а) бутендиовая кислота; б) бутен-2-овая кислота;

в) бутен-3-овая кислота; г) 2-хлорбутен-2-овая кислота.

6. Стереохимическим стандартом для соединений L-ряда:

7. Для ассиметрического атома углерода должны выполняться следующие условия:

а) sp₂ – гибридизация, три разных заместителя;

б) sp₃ – гибридизация, четыре разных заместителя;

в) sp – гибридизация, два разных заместителя;

г) sp₃ – гибридизация, четыре одинаковых заместителя.

8. Наибольшее число оптических изомеров имеет соединение:

а) , б) ,

в) ,

г) .

9. Соединение с хиральным (ассиметрическим) атомом углерода – это:

а) , б) ,

в) , г) .

10. Гомологами будет являться пара соединений:

а) C₃H₈ и C₅H₁₂ ; б) C₃H₈ и C₄H₉ОН; в) C₄H₁₀ и C₄H₉Br; г) C₃H₈ и C₃H_6.

Вариант II

1. Межклассовым изомером соединению является:

2. Самая энергетически выгодная конформация бутана - это:

3. π-Диастереоизомер цис-бутендиовой кислоты - это:

4. Соединение, для которого возможно существование оптических изомеров - это:

5. D-изомеру винной кислоты соответствует формула:

 

6. Правильное определение изомеров – это:

а) вещества, имеющие различное строение;

б) вещества, имеющие одинаковый качественный состав и различное строение;

в) вещества, имеющие одинаковый количественный состав и различное строение;

г) вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение.

7. Гомологами будет являться пара соединений:

а) C₃H₈ и C₄H₉Br ; б) C₃H₇ОН и C₄H₉ОН; в) C₃H₈ и C₂H₄; г) C₃H₈ и C₆H_6.

8. Оптической активностью обладает соединение:

 

а) , б) , в) , г) .

 

9. Число структурных изомеров с брутто формулой С₅Н₁₂ равно:

а) 5 ; б) 4; в) 3; г) 2_.

10. Геометрической изомерией обладают соединения, содержащие:

а) только атомы углерода с типом гибридизации sp₃ ;

б) только атомы углерода с типом гибридизации sp₂ ;

в) только атомы углерода с типом гибридизации sp ;

г) атомы углерода с типом гибридизации sp₃ и sp₂ .

 

 

Вариант III

1. Соединение, не являющееся изомером для 2,2,3,4-тетраметилпентанола-3, – это :

2. Существование цис-изомера возможно для соединения:

3. Диастереомером L-винной кислоты является:

4. Наиболее выгодная конформация пропиламина – это:

5. Соединение, не обладающее оптической изомерией:

6. Правильное определение конфигурационных изомеров – это:

а) стереоизомеры с различным расположением атомов в пространстве;

б) стереоизомеры с различным расположением атомов в пространстве без учета конформаций;

в) стереоизомеры с различным расположением атомов в пространстве с учетом конформаций;

г) стереоизомеры с одинаковым расположением атомов в пространстве без учета конформаций.

7. Гомологами будет являться пара соединений:

а) C₂H₆ и C₄H₈ ; б) C₂H₅Cl и C₃H₈; в) C₃H₈ и C₂H₄; г) C₃H₈ и C₄H_10.

8. Наибольшим числом оптических изомеров обладает соединение:

а) , б) , в) ,

г) .

9. Число структурных изомеров с брутто формулой С₆Н₁₂ равно:

а) 11 ; б) 8; в) 12; г) 10_.

10. Изомерами углеродной цепи являются:

а) изобутан и бутан;

б) бутанон-2 и бутаналь ;

в) бутен-1 и бутен-2 ;

г) метилпропиловый эфир и бутанол-2 .

Вариант IV

1. Соединение, не являющееся изомером состава С₄Н₈О₄ , - это:

2. Заслоненная форма аминоэтанола – это:

3. Транс-изомер – это:

4. Соединение, имеющее четыре оптически активных изомера, - это:

а) 2-хлорпропановая кислота; б) 2-гидрокси-3-метилбутановая кислота;

в) 2-гидрокси-3-хлорбутановая кислота; г) 2-гидроксибутановая кислота.

5. L-Изомер 2-гидроксибутановой кислоты – это:

 

 

6. Правильное определение гомологов – это:

а) вещества с близкими свойствами, где каждый член гомологического ряда отличается от предыдущего на группу –СН₂–;

б) вещества с различным расположением атомов в пространстве без учета конформаций;

в) вещества, отличающиеся по количественному составу;

г) вещества, отличающиеся по качественному составу.

7. Гомологами будет являться пара соединений:

а) C₄H₆ и C₄H₁₀ ; б) C₂H₅Cl и C₅H₁₁Cl; в) CH₄ и C₂H₄; г) C₃H₈ и C₄H_8.

8. Наибольшим числом оптических изомеров обладает соединение:

 

а) , б) , в) , г) .

 

9. Число структурных изомеров с брутто формулой С₅Н₈ равно:

а) 5 ; б) 4; в) 2; г) 3_.

10. Изомерами положения являются:

а) изопентан и пентан;

б) 2-метилпентен-1 и 4-метилпентен-2 ;

в) пентанон-2 и пентаналь ;

г) метилпропиловый эфир и диизопропиловый эфир .

 

Вариант V

1.Структурным изомером для является соединение:

2.Наиболее выгодной заторможенной форме 1-нитропропана соответствует:

3.Для какого из соединений возможно существование цис- и транс-изомеров:

4.Какая из формул соответствует энантиомеру D-яблочной (2-гидроксибутандиовой) кислоты:

5.Диастереомером мезоформе винной кислоты является:

6. Правильное определение энантиомеров – это:

а) стереоизомеры, молекулы которых отличаются друг от друга на группу –СН₂–;

б) стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и совместимое с ним зеркальное отображение;

в) стереоизомеры, молекулы которых сходны по количественному и качественному составу;

г) стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение.

7. Оптическая активность органических соединений объясняется наличием:

а) атома углерода с sp₃ – гибридизацией и четырьмя одинаковыми заместителями;

б) атома углерода с sp₃ – гибридизацией и четырьмя разными заместителями;

в) атома углерода с sp₃ – гибридизацией и двумя из четырех разными заместителями;

г) атома углерода с sp₃ – гибридизацией и тремя из четырех разными заместителями.

8. Оптической активностью не обладает соединение:

а) , б) , в) , г) .

9. Наименьшее число оптических изомеров имеет соединение:

а) 2-хлор-3-метилпентандиовая кислота, б) 2-нитро-3-аминобутандиовая кислота , в) 2,3,-дигидроксибутандиовая кислота, г) 2-амино-4-этилгександиовая кислота.

10. Гомологами будет являться пара соединений:

а) C₆H₁₃ОН и C₈H₁₇ОН; б) C₃H₇ОН и C₄H₈ОН; в) C₂H₅Br и C₆H₁₁Br; г) C₃H₈ и C₃H_6.

 

Ответы к тестам “Изомерия органических соединений”

	I	II	III	IV	V
	б	в	в	г	в
	в	б	г	б	б
	а	а	г	г	а
	в	б	а	в	в
	в	г	б	г	а
	г	г	в	а	г
	б	б	г	б	б
	а	а	б	в	г
	в	в	а	г	в
	а	г	а	б	а

Литература:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 52 – 80.