p-Диастереомеры (геометрические изомеры) – это стереомеры, имеющие в молекуле p-связь. Они встречаются у алкенов, непредельных высших карбоновых к-т, непредельных дикарбоновых к-т
Биологическая активность органических вещ-в связана с их строением.
Например:
Цис-бутендиовая к-та, Транс-бутендиовая к-та,
малеиновая к-та – фумаровая к-та – не ядовита,
очень ядовита содержится в организме
Все природные непредельные высшие карбоновые к-ты являются цис-изомерами.
Вопросы для самоконтроля:
1. Что такое изомерия (понятие)? Виды изомерии.
2. Структурная изомерия.
3. Конформационная изомерия.
4. Конфигурациооная изомерия: энантиомерия, диастереомерия.
5. Причины проявления органическими молекулами оптической изомерии? Хиральные молекулы, ассиметрический атом углерода. Абсолютная и относительная конфигурации. D- и L-стереоизомерические ряды. Рацематы.
6. p-Диастереомеры (цис- и транс-изомеры).
7. Единство структуры, конфигурации и конформации органических
соединений. Связь между пространственным строением и биологической активностью (фумаровая и малеиновая кислоты).
8. Напишите структурные формулы изомерных оксикислот состава С5Н10О3. Укажите изомеры углеродного скелета и положения.
9. Напишите структурные формулы изомерных аминокислот состава С5Н11NО2. Укажите изомеры, содержащие третичный атом углерода.
10. Приведите проекционную формулу Фишера для D-2-гидроксибутандиовой кислоты. Как определяется знак вращения для соединения.
11. Изобразите при помощи формулы Фишера структуру L-изомера для 3-гидроксибутановой кислоты.
12. Для каких соединений характерно существование цис- и транс-изомеров. Изобразите их:
а) , б) , в) .