1352 р.—мирна угода між Великим Князівством Литовським і Польщею, за якою розподілялися землі Галицько-Волинського князівства (Галичина відходила до Польщі; Волинь — до Литви).
1361(?)—1362(?) рр.— перемога об’єднаних литовсько-руських військ над татарськими загонами на р. Сині Води та початок звільнення від Золотої Орди.
1385 р.—Кревська унія, за якою на основі династичного шлюбу великого князя литовського Ягайла та королеви Польщі Ядвіги Польща та Велике Князівство Литовське об’єднувалися в єдину державу.
1387 р.— польські війська відвоювали галицькі землі в Угорщини та встановили домінування над Молдавським князівством.
1392 р.— підписання між польським королем Ягайлом та Вітовтом Кейстутовичем угоди у м. Острові, згідно з якою Вітовта було визнано довічним володарем Литви, але він перебував у васальній залежності від польської корони.
1399 р.— ліквідація удільного устрою на руських землях та передання влади на місцях великокнязівським намісникам.
12 серпня 1399 р.—битва на р. Ворсклі, у якій литовсько-руські війська зазнали нищівної поразки від загонів хана Золотої Орди Тимура.
1401 р.—Віленська унія, за умовами якої визнавалася васальна залежність Литви від Польщі; передбачався перехід руських земель під польську юрисдикцію після смерті Вітовта; литовській шляхті надавалася можливість участі у виборах польського короля.
14 липня 1410 р.— битва під Грюнвальдом, у якій 100-тисячна польсько-литовсько-руська армія розгромила рицарів Тевтонського ордену, чим припинила експансію хрестоносців на слов’янські території.
1413 р.— підписання між Ягайлом та Вітовтом унії у м. Городлі, за умовами якої визнавалося існування великокнязівського престолу в Литві, але обрання великого князя контролювалося і затверджувалося польським королем, литовські шляхтичі-католики зрівнювалися в правах з поляками і могли брати участь у виборах польського короля і великого князя Литовського.
1434 р.— утворення Руського воєводства у складі Галицької, Львівської, Перемишльської, Сяноцької та Холмської земель.
1434—1447 рр.— утворення Подільського воєводства у складі Кам’янецького, Летичівського, Червоногородського повітів.
1435 р.— битва під Вількомиром, у якій руські війська і їхні союзники — рицарі Лівонського ордену — на чолі зі Свидригайлом зазнали нищівної поразки від польсько-литовської армії. Ця поразка припинила існування «Великого князівства Руського».
1452 р.— ліквідація Волинського князівства.
1462 р.— утворення Белзького воєводства.
1470 р.— ліквідація Київського князівства після смерті Семена Олельковича. Утворення Київського воєводства.
1503 р.— перемир’я між Великим Князівством Литовським та князівством Московським, за умовами цього перемир’я чернігово-сіверські землі переходили під владу московської держави.
1505 р.— Радомський сейм, на якому було прийнято рішення, за яким селянин не мав права залишати феодала без згоди останнього.
1508 р.— повстання М. Глинського і спроба відновити Литовсько-Руську державу.
1 липня 1569 р. — проголошення Люблінської унії, за умовами якої Велике Князівство Литовське та Польща об’єднувалися у єдину державу — Річ Посполиту.
1585 р.— утворення Успенського братства у Львові.
1585 р.—львівське братство заснувало школу з елементами вищої освіти; започаткувало книгодрукування, викупивши друкарню померлого Івана Федорова; організувало шпиталь.
1586 р.— затвердження Антіохійським патріархом Йоакимом статуту Львівського братства.
1589 р.—надання Львівському Успенському братству ставропігії; утворення братств у Рогатині та Красноставі.
23 грудня 1595 р.— прийняття Римом української православної Церкви під свою юрисдикцію.
1596 р.—проголошення Брестської церковної унії про об’єднання православної та католицької гілки православ’я у греко-католицьку під протекторатом Риму.
1615 р.— заснування братства у Києві; відкриття братської школи у Києві.
1617 р.— заснування братства у Луцьку.
1632 р.— затвердження Владиславом IV «Статей для заспокоєння руського народу», що офіційно визнали існування православної Церкви та визнало православну ієрархію.