У своїй творчості Стерн підбив підсумок сентименталізму в англійській літературі й одночасно намітив шляхи її подальшого розвитку. Його книги стали символом перехідної епохи. Не пориваючи з культом почуттів, він, тим не менш, відноситься до нього з іронією і скептицизмом. Так виникає знамените мистецтво Стерна - мистецтво схованого натяку, мистецтво напівзаперечення-напівствердження, в якому чутливість сполучається із сатирою, де підтекст не менш важливий, ніж те, що говориться відкрито. Пильний інтерес до людини як до унікальної особистості, неповторної у своєму розвитку, став тією основою, на якій будувалася вся творчість Стерна. Його книги стверджують право людини вільно проявляти себе всупереч всім труднощам життя. Ці особливості творчості Стерна вимагають нових художніх засобів, які, однак, не заперечують досвід письменників Просвітництва. У безперервній полеміці з ними і одночасно в опорі на них виникає художній метод романіста. «Життя і думки Тристрама Шенді" - твір, одночасно й продовжуючий традиції просвітительського сімейно-побутового роману, і повністю їх заперечуючи. Вся структура роману суперечить традиційному просвітницькому поданням про сюжет. А основні проблеми, які піднімає в ній Стерн, - це одвічні проблеми просвітницької літератури, але вирішені вони зовсім по-новому.
Вже сама назва містить у собі це протиріччя. Звичні «Життя та пригоди" замінені тут "Життям і думками».
У центрі книги - питання про людську природу та способи її зображення. Стерн переносить акцент з традиційного в просвітительських романах повчання читача на вивчення характеру героя. Він не стільки розповідає про вчинки персонажів, скільки досліджує причини, що спонукали їх до цих вчинків.
Подання про характер складається з окремих зауважень і коментарів, що містяться в відступах від основної сюжетної лінії.
Значне місце автор приділяє опису, здавалося б, зовсім незначних подій і їх сприйняття героєм. Він підкреслює роль почуттів у цьому сприйнятті, їхню безпосередність і непостійність.
Світосприйняття людини і його взаємини з іншими людьми займають центральне положення в оповіданні, а місце зовнішньої історії людського життя займає "біографія душі».
Стерн значно ускладнює просвітницьку концепцію характеру. Об'єктом зображення письменник обирає складний і суперечливий духовний світ свого героя. При цьому Стерн виявляє в ньому одну переважаючу рису: це - пристрасть до вивчення людини. Герой постійно займається самоаналізом і аналізом людської природи.
Головна дійова особа роману - Трістрам Шенді, він же оповідач. Це - двійник самого Стерна, але він і протистоїть авторові. Цей персонаж одночасно й сумлінне відтворення "я" оповідача просвітительських романів, і поряд з
цим веселе його пародіювання. Велику роль у створенні образу Тристрама Шенді грає іронія. Герой постає перед читачем як «той і не той». Поставивши собі за мету послідовно викласти хід подій свого життя, він через «зайву» копіткість все більш і більш заплутується в деталях і віддаляється від мети. Численні асоціації заводять його в нетрі відступів. Автор змушений то зупинятися, то повертати назад, то стрімко заглядати в майбутнє. Стерн постійно підкреслює відносність знань про світ, неадекватність світосприйняття й можливість існування різних точок зору.
Оскільки книга Стерна належить до жанру сімейно-побутового роману, в оповідання утягуються представники сімейства Шенді з їхніми характерами й індивідуальними особливостями. Центральними фігурами цього кола персонажів стають брати Уолтер і Тобі Шенді, батько і дядько Тристрама. Самі їх прізвища значимі. На йоркширському діалекті воно означає «людина з дуром". Ось така "дур", прояв дивацтва й стає тією основою, на якій письменник будує характери героїв. Кожен з них, завдяки цьому дивацтву, або «конику», як називає його Стерн, продовжує залишатися самим собою в світі, де все одноманітно.
Уолтер Шенді - зразок розумового світосприймання. Колишній купець, а під час дії роману провінційний поміщик, він розбагатів на торгівлі і тепер може дозволити собі повчати інших. Його тверді переконання в тому, що людину треба виховувати з раннього дитинства, розвиваючи її розум, надзвичайно нагадує резонерство вчителів з «Тома Джонса, найди» Генрі Філдінга. Він становить посібник з виховання свого сина - «Тристрапедию», маючи на меті розумно влаштувати його життя. Але Уолтер Шенді не був би персонажем книги Стерна, якби його характер визначали тільки ці риси. Будучи одним з когорти диваків, пародією на схоластів-вихователів, він несе в собі характерні риси «Шендізму». Уолтер цілком віддається вивченню науки "носології», переконаний в тому, що за формою носа можна визначити майбутнє людини. Шенді з важливістю міркує про речі незначні, які, на його думку, впливають на долі людей.
Дядя Тобі - повна протилежність братові. Це персонаж, який живе почуттями та емоціями. Тобі добрий, щедрий і великодушний, наївний і соромливий, а іноді й довірливий, як дитина. Наївність дядька Тобі часом переходить усі межі. Але саме в ці моменти він раптово виявляє природну розсудливість і інтуїтивно осягає зміст явищ, що недоступне його брату-догматику. Його доброта допомагає йому осягти горе ближнього й прийти йому на допомогу. Так відбувається у випадку з лейтенантом Лефевром, сина якого виховує Тобі.
Але чутливість старого солдата дядька Тобі, як і раціоналізм Уолтера Шенді, піддається у Стерна випробуванню життям. І в цьому випробуванні обоє вони виявляються так само неспроможними. Почуття дядька Тобі часто розмінюються на дрібниці. Життя його так само порожнє, як і життя брата. Його «коник» - гра у війну. На галявині біля будинку він розігрує разом зі своїм денщиком військові баталії. Стерн не злісно посміюється над дивацтвами дядька Тобі.
Гумором забарвлені і зразки другорядних персонажів. І серед них той, хто стане центральним героєм наступного роману Стерна - "Сентиментальна подорож», - пастор Йорик. Ім'я Йорик запозичене Стерном з шекспірівської трагедії "Гамлет". Воно символічно вже само по собі. У ньому поєднуються крайні полюси: блазнювання і нагадування про смерть. Але ім'я Йорик нагадує ще й про Йоркшир. Це карикатура на власний характер і своєрідна автопародія. Основна риса трагікомічної фігури Йорика в "Тристрамі Шенді" - нескінченна доброта, часом приносить неприємності йому самому. Йорик - сільський священик, до якого постійно звертаються за допомогою. І він нікому не відмовляє.