У 1920-х роках Рильський належав до мистецького угрупування “неокласиків”. Він був великим майстром сонета, форма якого вимагала лаконічності, суворої дисципліни, граничної стислості думки і слова, що, звичайно, у часи, коли процвітало революційне псевдоноваторство, засноване на фальшивих ідеологічних гаслах 20-х років, викликало нерозуміння, осуд “революційних” теоретиків літератури. Максим Рильський був звинувачений в декаденстві, відірваності від сучасності та соціалістичної революції. Але напружена літературна праця М. Рильського тривала, хоча політичний клімат тоталітарної держави обмежував творчу свободу й багато в чому деформував тематику та ідейний світ його поезії. Одна за одною з'являються поетичні збірки «На узліссі» (1918), «Під осінніми зорями» (1918), «Синя далечінь» (1925), «Крізь бурю й сніг» (1925), «Тринадцята весна» (1926), «Де схо-дяться дороги» (1929), «Гомін і відгомін» (1929). У вірші «Коли усе в тумані життєвому» (збірка «Під осінніми зорями») поет оспівав вічність мистецтва, нетлінність його витворів.
Книжки лірики: «Синя далечінь» (1922), «Крізь бурю й сніг» (1925), «Під осінніми зорями» (друга редакція 1926), «Тринадцята весна» (1926), «Де сходяться дороги» (1929), «Гомін і відгомін» (1929) -- це певний хід на вершини майстерства, дозрівання таланту і його власного стилю. Так само поеми «Чумаки» (1924), «Крізь бурю й сніг» (1925), «Сіно» (1927), «Кінь» (1927). Поема «Марина», що хронологічно потрапила на фатальну прірву Розстріляного Відродження, вже зіпсована соціологічним диктатизмом. А написана в час війни «Мандрівка в молодість» хоч і має в собі ознаки відлиги, але нема в ній напруги і сили поем 20-х років. Перше, що вражає в ліриці Рильського, -- це багатство її мотивів. До традиційних мотивів української поезії Рильський додав запас мотивів поезії античної і західньоевропейської. Плюс нові мотиви, зроджені українською революцією і відродженням 1917--29 років. З цього боку лірику Рильського можна назвати багатозначним пророчим звітом про життя, як воно відбилось у душі цього життєлюба.