Крылов прошел длинный и сложный путь формирования его как писателя. «Не скоро, — писал о нем Белинский, — сознал он свое назначение и долго пробовал свои силы не на своем поприще».[76] Отношение Крылова к классицизму сложно, неоднозначно. Он не принимает высоких жанров, которые кажутся ему ходульными, риторическими, далекими от действительности. Отсюда пародийный характер многих его произведений. В «Каибе» он высмеял оду и идиллию. В «Зрителе» поместил ряд пародийных похвальных речей. В «Трумфе» осмеял классическую трагедию.
Наиболее органично дарование Крылова выразилось в XVIII в. в журнальной сатире. И здесь он оказался продолжателем традиций низких жанров классицизма — сатиры, комедии, басни, художественные принципы которых распространяются во второй половине XVIII в. на сатирическую прозу. Герои Крылова — Припрыжкины, Неотказы, Плуторезы, Ослошиды, Дурсаны и Грабилеи задуманы как носители того или иного «порока». Недостатки героев объясняются их «глупостью», «непросвещенностью». Сатирические зарисовки «Почты духов» подготавливали переход Крылова к жанру басни. Прямолинейное осуждение уступит там место тонкой иронии. Язык обогатится пословичными выражениями. Образы приобретут бытовую и национальную окраску. Но это произойдет уже за пределами XVIII в.