Ирвинг — товарищ деятельный и разносторонний. Кем только не был: юристом, журналистом, редактором, адъютантом во время войны и даже послом в Мадриде. Совершил много поездок по Европе.
В начале творческого пути — республиканец и федералист. Был увлечен дидактическим рационализмом, юмористической стихией и сатирическими нравоописаниями английского века Просвещения. Наиболее яркие примеры: «Письма Джонатана Олдстайла, джентльмена» (1803) и «Сальмагунди, или Причуды и мнения Ланселота Лэнгстаффа, эсквайра, и других» (1807-8, в соавторстве с братом Уильямом и другом Д.Полдингом). Эти очерки — сатирическое обозрение разнообразных сторон жизни нью-йоркского общества; не просто подражание английским нравоописательным очеркам и эссе, но и пародия на них. За образцы брал Дефо и Свифта, отсюда пародирование некоторых философских истин. В 1809 опубликовал «Историю Нью-Йорка от сотворения мира до конца голландской династии»; приписал Дитриху Никербокеру, эксцентричному старику — живому олицетворению прошлого (костюм и прочее). Это сатира, перенасыщенная пародиями на современность, причем диапазон событий широк: включая жизнь ранних голландских поселенцев, политика Т.Джефферсона, квазиученые сочинения, американские поселения до цивилизации (индейцев). Здесь Ирвинг пока далёк от романтического освоения истории, и формальное историческое время и события не являются предметом художественного исследования. Однако, по мнению «Истории зарубежной литературы», это произведение писателя-романтика. В нём явственно ощущается романтическая неприязнь к суетливой и поверхностной жизни современного обывателя. Само разнообразие жанров и комико-иронический тон — проявления романтизма.
Затем Ирвинг переживает затяжной идейный и творческий кризис, в ходе которого существенно изменил свои взгляды. Также на это сильно повлияло его затяжное путешествие по Европе (1815-1832), где он имел возможность близко познакомиться с европейским романтизмом. Именно в это время он пишет свои лучшие сборники романтических очерков и рассказов: «Книга эскизов» (1820), «Брейсбридж Холл» (1822), «Рассказы путешественника» (1824), «Альгамбра» (1832). Отказывается от четких жанровых разграничений. Формирование романтической новеллы в его произведениях: увеличение роли исторических, фольклорных, характерологических, сюжетных элементов. Абстрактная медитативность эссе смешивается с конкретикой очерка нравов, живописная картинность — с динамической сюжетностью народных преданий, универсальность просветительских образов — с романтической индивидуализацией характера. Нередко обращался к европейскому материалу, но оценивал его с позиции американца.
Особый интерес для нас представляют «американские» новеллы: «Рип Ван Винкль», «Легенда Сонной Лощины», «Дойльф Хейлигер» или цикл о кладоискателях — авторство опять передаётся Никербокеру. «Бегство в прошлое» Нового Амстердама, воспоминания об условной патриархальной старине. Фабулы оригинальностью не отличаются, но их достоинство и ценность в исторической картине жизни и нравов, в портретах рядовых граждан, а также в особом смешении иронической насмешки над корыстолюбием и эгоизмом голландских бюргеров, их ограниченностью и консерватизмом с ностальгическим сожалением о безмятежности ушедших времён. Оценка действительности осуществляется путём сопоставления с ретроспективной утопией, идеализированным миром ранних голландских поселенцев. При этом писатель осознаёт условность идеала, т. к. пороки современности уходят корнями именно в эту идеализацию. Отсюда такая ироническая тональность при описании. Типично романтический приём: поставить вопрос смехом и при этом всё равно не давать ответа. Романтическая двойственность и состоит в том, что прошлое предстаёт и как условный мир, противопоставленный современности, и как неразрывно связанная с настоящим реальность.
После возвращения в Америку в 1832 Ирвинг опять впал в новый затяжной кризис, из которого уже не выбрался, в том смысле, что больше ничего значительного не написал. Пытался использовать романтическую стилистику для воплощения антиромантических по существу замыслов — принятию капиталистического прогресса во всех сферах, за что его и попинали критики.