Производные салициловой кислоты

Производные салициловой кислоты. Салициловокислый натрий, Natrium salicylicum, С6H4(OH)COONa относится к противоревматическим и жаропонижающим средствам.

Он хорошо растворим в воде и не раздражает кишечника. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей, например с кофеином (Coffeinum natriosalicylicum). Метилсалицилат (метиловый эфир салициловой кислоты) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время получается преимущественно метилирование салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Ацетилсалициловая кислота, или аспирин: Это вещество представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами, причем последняя реагирует как фенол. Ацетилсалициловую кислоту можно получить действуя на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом.

Ацетилсалициловая кислота представляет собой кристаллическое вещество слабокислого вкуса. В отличие от салициловой кислоты она не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила. Ацетилсалициловая кислота, будучи сложным эфиром, очень легко гидролизуется при кипячении с водой даже без прибавления обычных катализаторов – минеральных кислот и щелочей.

Более того, уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. Для проверки, не гидролизуется ли препарат, удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с ним, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание. Фенилсалицилат, или салол фениловый эфир салициловой кислоты – впервые был получен М.В. Ненцким: Салол – кристаллический порошок очень плохо растворимый в воде; имеет свободный фенольный гидроксил.

Вследствие малой растворимости в воде салол в водных растворах не дает реакции окрашивания с хлоридом железа, однако его спиртовые растворы окрашиваются от FeCl3 в фиолетовый цвет. Салол гидролизуется медленно. В медицине салол применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Дезинфицирующее действие салола связано с его гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. n-аминосалициловая кислота (сокращенно ПАСК)–ценный противотуберкулезный препарат.

Получается действием двуокиси углерода на м-аминофенол: 1.2. Галловая, или 3,4,5-триоксибензойная кислота Название «галловая кислота» возникло в связи с тем, что впервые эта кислота была выделена из французского вина, а Франция в древности называлась Галлией. Галловая кислота в значительном количестве содержится в чае и дубильных экстрактах; участвует в построении сложного вещества – танина, откуда её обычно и получают путем гидролиза различными кислотами.

Галловая кислота – кристаллическое вещество. Уже при 210С она разлагается на СО2 и пирогаллол: Являясь не только кислотой, но и многоатомным фенолом, галловая кислота легко окисляется. Так её щелочные растворы буреют на воздухе. Она восстанавливает серебро из раствора AgNO3, с связи с чем применяется как проявитель в фотографии.

С FeCl3 галловая кислота дает черно-синий осадок. Танин. Особенно много танина (от 25 до 75%) содержится в так называемых чернильных орешках – наростах на листьях некоторых видов дуба, образующихся в результате укола насекомых – орехотворок. Одним из наиболее изученных видов танина является китайский. При полном гидролизе изученных видов танина образуется глюкоза и галловая кислота. Галловая кислота входит в молекулу танина преимущественно в виде дигалловой кислоты. Дигалловая кислота – сложный эфир, образованный двумя молекулами галловой кислоты: м-дигалловая кислота В природе обычно встречается м-дигалловая кислота, получаемая из танина, в которой остатки галловой кислоты связаны между собой при помощи кислорода фенольного гидроксила, находящегося в м-положении по отношению к карбоксильной группе.

Танин особенно легко получать из чернильных орешков, извлекая его водой. Танин – это аморфный порошок желтоватого цвета, хорошо растворимый в воде с сильно вяжущим вкусом.

Растворы его обладают способностью свертывать и осаждать белок. На способности танина свертывать белки, в том числе и белки крови, основано его медицинское применение, например, в качестве кровоостанавливающего средства, при лечении ожогов – растворы танина, осаждая белки, образуют на поврежденной поверхности защитную пленку, не пропускающую микроорганизмы и действующую на них бактерицидно, под этой пленкой идет быстрее заживление тканей. Танин осаждает алкалоиды, поэтому его растворы применяют в качестве реактива на алкалоиды, а также как противоядие при отравлениях алкалоидами.

С FeCl3 танин дает черный осадок (наличие фенольных гидроксилов), поэтому его применяют для приготовления лучших не выцветающих сортов чернил. 1.3.