Реферат Курсовая Конспект
Получение оптически активных спиртов. - раздел Химия, Асимметрический катализ ...
|
Алкилирование карбонильных соединений металлоорганическими соединениями непереходных металлов в присутствии хиральных комплексообразователей также можно сделать каталитическим процессом. Например, бензальдегид в реакции с диметил- или диэтилцинком в толуоле в присутствии каталитических количеств хирального комплексообразователя на основе бициклического борнана (-)-DIAB образует (R)-спирты с энантиомерным избытком 92%.
В реакции с (-)DIAB сначала образуется димерный комплекс LXIV, который имеет симметрию C2, и поэтому хирален. Если же в реакцию ввести рацемический (±)-DIAB, образуется димерный комплекс симметрии С2, который ахирален. Комплекс же симметрии С2 в этом случае не образуется, т.к. по пространственным факторам он термодинамически менее стабилен, чем комплекс С2.
В реакции с бензальдегидом энантиоселективностью следовательно будет обладать только комплекс С2. Каталитический цикл описывается следующей схемой:
– Конец работы –
Эта тема принадлежит разделу:
Получение оптически активных спиртов Алкилирование карбонильных соединений металлоорганическими...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Получение оптически активных спиртов.
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов