Углеводороды.

Углеводороды состоят только из атомов углерода и водорода.

По структуре углеродного скелета могут быть ациклическими и циклическими. По характеру связей между атомами углерода могут быть предельными и непредельными.

Ациклические предельные углеводороды называют а л к а н ы. Химическая формула алканов в общем виде СnH2n+2. Если цепь углеводородов неразветвленная, то алканы называют нормальными:

А л к а н: Р а д и к а л:

СН4 - метан -СН3 - метил

С2Н6 - этан -С2Н5 – этил

С3Н8 - пропан -С3Н7 - пропил

С4Н10 – бутан -С4Н9 - бутил

С5Н12 – пентан -С5Н11 – амил

С6Н14 – гексан -С6Н13 – гексил

и т.д.

 

Если цепь разветвленная, то алканы называют изомерами .Для установления названия выбирают самую длинную цепь за основу, а все ответвления считают радикалами, которые заместили атомы водорода в основной цепи. Атомы углерода основной цепи нумеруют, чтобы в названии указать положение заместителя-радикала.

1 2 3 4 5 6

Например: а) Н3С-СН2-СН-СН2-СН2-СН3 - 3-метилгексан

½

СН3

 

1 2 3 4 5

б) Н3С-СН-СН2-СН-СН3 - 2,4- диметилпентан

÷ ÷

СН3 СН3

 

Химические свойства алканов:для алканов характерны реакции замещения атомов водорода на атомы или группы атомов других элементов:

Например: СН3-СН3 + Cl2 à CH3-CH2Cl + HCl

 

Непредельные углеводороды делят на:

1) а л к е н ы СnH2n – углеводороды с одной двойной связью между атомами углерода. Представители этого гомологического ряда:

С2Н4 или СН2=СН2 - этен или этилен;

С3Н6 или СН3-СН=СН2 - пропен или пропилен;

1 2 3 4 1 2 3 4

С4Н8 или СН2=СН-СН2-СН3 или СН3-СН=СН-СН3. Здесь разное положение двойной связи – два изомера бутена или бутилена. Первый изомер называют бутен-1, а второй – бутен-2 (цифрой указывают положение двойной связи).

Чем больше атомов углерода в цепи, тем больше изомеров по положению двойной связи.

2) а л к а д и е н ы СnH2n-2 - углеводороды с двумя двойными связями между атомами углерода. 1 2 3 4

Первый представитель: Н2С=СН-СН=СН2 – бутадиен-1,3.

 

3) а л к и н ы СnH2n-2 – углеводороды с одной тройной связью между атомами углерода.

Первый представитель: НСºСН - этин (ацетилен);

НСºС-СН3 – пропин (метилацетилен).

 

Для всех непредельных углеводородов характерны реакции присоединения атомов или групп атомов по месту разрыва p-связи.

1 2 3

Например: Н3С -СºСН + HCl à H3C-CCl=CH2

2-хлорпропен

Причем, атом водорода присоединяется к тому атому углерода, у которого больше атомов водорода – правило Морковникова.

 

Циклические углеводородытакже могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными:

- насышенные называют циклоалканы. Например, циклогексан

 

 

- ненасыщенные углеводороды имеют кратные связи между атомами углерода. Например, арены – бензол и его гомологи.

Для циклических углеводородов характерны как реакции присоединения, так и реакции замещения. Причем, реакции замещения предпочтительнее.