Алкены. Алкадиены - раздел Химия, Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ
Алкены (Олефины ) – Это Углеводороды, В Молекулах Кото...
Алкены (олефины ) – это углеводороды, в молекулах которых содержатся атомы углерода, соединенные между собой двойной связью (непредельные углеводороды ряда этилена). Простейший представитель – этилен С2Н4, общая формула гомологического ряда этиленовых углеводородов СnН2n (при п ≥ 2).
Систематические названия олефинов производятся от корней названий алканов с заменой суффикса – ан → – ен :
Сохраняются также традиционные названия с заменой суффикса – ан на – илен : С2Н4 – этилен, С3Н6 – пропилен, С4Н8 – бутилен; использование названия амилен для алкена С5Н10 не рекомендуется.
Положение двойной связи С=С в изомерах строения (начиная с алкена С4) указывается цифрой после названия:
Радикал этилена – этенил СН2=СН – обычно называют винил, пропена – пропенил СН2=СН – СН2 – именуют аллил.
Другой вид изомерии в непредельных углеводородах, помимо структурной изомерии, осуществляется потому, что атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в sр2‑гибридном состоянии; σ‑составляющая двойной связи С=С и σ‑связи С – Н лежат в одной плоскости под углом 120° друг к другу, а π‑составляющая двойной связи С=С представляет собой электронное облако, вытянутое в направлении, перпендикулярном плоскости о‑связей. Следствием такого строения алкенов является возможность геометрической изомерии (или цис‑транс‑изомерии) в зависимости от положения заместителей (атомов или радикалов):
(цис – от лат. «рядом, по одну сторону», транс – от лат. «напротив, по разные стороны»).
Алкены С2–С4 при комнатной температуре – бесцветные газы со слабым запахом нефти, малорастворимые в воде; алкены С5–C18 – жидкости, алкены C19 и выше – твердые вещества.
Важнейшие химические свойства алкенов определяются тем, что в силу меньшей прочности π‑связи (по сравнению с σ‑связью) она легко разрывается, в результате чего протекают реакции присоединения и образуются насыщенные органические соединения. Как правило, такие реакции идут в мягких условиях, часто на холоду и в растворителях, например воде, тетрахлорметане СCl4 и др.:
Аналогично протекает взаимодействие алкенов с бромоводородом:
Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам теоретически может привести к двум продуктам:
Согласно правилу Марковникова,присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам протекает так, что водород направляется к атому углерода, который уже содержит большее число атомов водорода. В приведенной выше реакции продуктом будет 2‑иодпропан СН3СН(I)СН3.
По правилу Марковникова протекает и реакция гидратации, т. е. реакция присоединения воды в присутствии серной кислоты. Она происходит в две стадии:
а) вначале образуется алкилсерная кислота, т. е. H2SO4присоединяется к алкену:
б) затем происходит ее необратимый гидролиз:
Алкены обесцвечивают раствор перманганата калия на холоду в нейтральной среде, при этом образуются гликоли (двухатомные спирты):
Алкены способны вступать в реакции полимеризации:
Качественные реакции на алкены – обесцвечивание бромной воды и раствора КMnO4 (уравнения реакций см. выше).
Алкадиены – непредельные углеводороды, в молекулах которых содержатся две связи С=С. Общая формула алкадиенов СnН2n‑2 (n ≥ 3), формула совпадает с таковой для алкинов.
Примеры :
Большое практическое значение имеют сопряженные диены, в молекулах которых связи С=С разделены одинарной связью С – С:
Дивинил и изопрен – традиционные названия.
Дивинил – бесцветный, легко сжижающийся (при ‑4,5 °C) газ, изопрен – низкокипящая (34,1 °C) жидкость.
Алкадиены вступают в те же реакции присоединения , что и алкены. Сопряженные диены имеют особые свойства, в частности, в реакциях присоединения; они образуют продукты 1,4‑присоединения с одной двойной связью посредине:
(далее возможно образование 1, 2, 3, 4‑тетрабромбутана).
Алкадиены способны полимеризоваться с образованием каучуков:
Полиметилбутадиеновый каучук – это полимер, существующий в природе (натуральный каучук), а полибутадиеновый каучук получен искусственно (С. В. Лебедев, 1932 г.) и называется синтетическим каучуком.
Получение: для алкенов в промышленности используют метод каталитического дегидрирования алканов:
В лаборатории алкены получают:
1) дегидратацией спиртов (отщепление воды от спиртов):
2) дегидрогалогенированиеж – отщеплением галогеноводорода от моногалогенопроизводного под действием спиртового раствора щелочи:
3) дегалогенированиеж – отщеплением галогенов от дигалогенопроизводных, в которых атомы галогена находятся у соседних атомов углерода:
Промышленное получение дивинила:
1) дегидрирование бутана:
2) способ Лебедева – одновременное отщепление воды и водорода от этанола на катализаторе (ZnO/Al2O3):
Алкены используются для органического синтеза, производства пластмасс, искусственного моторного топлива, диеновые углеводороды – исходное сырье в промышленном синтезе каучуков.
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:
Алкены. Алкадиены
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Молекулы. Химическая связь. Строение веществ
Химические частицы, образованные из двух или нескольких атомов, называются молекулами (реальными или условными формульными единицами многоатомных веществ). Атомы в мол
Кальций
Кальций – элемент 4‑го периода и IIA‑группы Периодической системы, порядковый номер 2O. Электронная формула атома [18Ar]4s2, степени окислен
Алюминий
Алюминий – элемент 3‑го периода и IIIA‑группы Периодической системы, порядковый номер 13. Электронная формула атома [10Ne]3s23p1,
Марганец
Марганец – элемент 4‑го периода и VIIB‑группы Периодической системы, порядковый номер 25. Электронная формула атома [18Ar]3d54s2;
Общие свойства металлов. Коррозия
Элементы с металлическими свойствами расположены вIA – VIA группах Периодической системы (табл. 7).
Водород
Водород – первый элемент Периодической системы (1‑й период, порядковый номер 1). Не имеет полной аналогии с остальными химическими элементами и не принадлежит ни к како
Хлор. Хлороводород
Хлор – элемент 3‑го периода и VII А‑группы Периодической системы, порядковый номер 17. Электронная формула атома [10Ne]3s23p5, ха
Хлориды
Хлорид натрия NaCl. Бескислородная соль. Бытовое название поваренная соль. Белый, слабогигроскопичный. Плавится и кипит без разложения. Умеренно раствори
Гипохлориты. Хлораты
Гипохлорит кальция Са(СlO)2. Соль хлорноватистой кислоты HClO. Белый, при нагревании разлагается без плавления. Хорошо растворим в холодной воде (обр
Бромиды. Иодиды
Бромид калия КBr. Бескислородная соль. Белый, негигроскопичный, плавится без разложения. Хорошо растворим в воде, гидролиза нет. Восстановитель (более слабый, ч
Кислород
Кислород – элемент 2‑го периода и VIA‑группы Периодической системы, порядковый номер 8, относится к халькогенам (но чаще рассматривается отдельно). Электронная фо
Сера. Сероводород. Сульфиды
Сера – элемент 3‑го периода и VIA‑группы Периодической системы, порядковый номер 16, относится к халькогенам. Электронная формула атома [10Ne]3s
Диоксид серы. Сульфиты
Диоксид серы SO2. Кислотный оксид. Бесцветный газ с резким запахом. Молекула имеет строение незавершенного треугольника [: S(O)2] (sр
Серная кислота. Сульфаты
Серная кислота H2SO4. Оксокислота. Бесцветная жидкость, очень вязкая (маслообразная), весьма гигроскопичная. Молек
Азот. Аммиак
Азот – элемент 2‑го периода и VA‑группы Периодической системы, порядковый номер 7. Электронная формула атома [2He]2s22p3, характе
Оксиды азота. Азотная кислота
Монооксид азота NO. Несолеобразующий оксид. Бесцветный газ. Радикал, содержит ковалентную σπ‑связь ( N=O), в твердом состоянии димер N2
Нитриты. Нитраты
Нитрит калияKNO2. Оксосоль. Белый, гигроскопичный. Плавится без разложения. Устойчив в сухом воздухе. Очень хорошо растворим в воде (образуется бесцв
Углерод в свободном виде
Углерод – элемент 2‑го периода и IVA‑группы Периодической системы, порядковый номер 6. Химия углерода – это в основном химия органических соединений; неорганическ
Оксиды углерода
Монооксид углерода СО. Несолеобразующий оксид. Бесцветный газ, без запаха, легче воздуха. Молекула слабополярна, содержит ковалентную тройную σππ
Карбонаты
Карбонат натрия Na2CO3. Оксосоль. Техническое название кальцинированная сода. Белый, при нагревании плавится и разлагается. Чувстви
Кремний
Кремний – элемент 3‑го периода и IVA‑группы Периодической системы, порядковый номер 14. Электронная формула атома [10Ne]3s23p2. Х
Алканы. Циклоалканы
Алканы (парафины ) – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью (предельные углеводоро
Спирты. Простые эфиры. Фенолы
Спирты – производные углеводородов, содержащие функциональную группу ОН (гидроксил). Спирты, в которых имеется одна группа ОН, называются одноат
Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, содержащие функциональную карбонильную группу СО . В альдегидах карбонильная группа связана с а
Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры
Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие функциональную группу СООН (карбоксил).
Формулы и названия некоторых распространенных ка
Углеводы
Углеводы (сахара ) – важнейшие природные соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Углеводы подразделяются на моносахариды, дисахариды и полис
Нитросоединения. Амины
Очень важны в народном хозяйстве азотсодержащие органические вещества. Азот может входить в органические соединения в виде нитрогруппы NO2, аминогруппы NH2 и а
Аминокислоты. Белки
Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH2
Скорость реакций
Количественной характеристикой быстроты течения химической реакции А + B → D + E является ее скорость, т. е. скорость взаимодействия частиц реагентов А
Энергетика реакций
Любая реакция сопровождается выделением или поглощением энергии в форме теплоты. В исходных веществах химические связи разрываются, и на это энергия затрачивается (т. е. она при это
Обратимость реакций
Химическая реакция называется обратимой, если в данных условиях протекает не только прямая реакция (→), но также и обратная реакция т. е. из исходных веществ образуются
Растворимость веществ в воде
Раствор – это гомогенная система, состоящая из двух или более веществ, содержание которых можно изменять в определенных пределах без нарушения однородности.
Электролитическая диссоциация
Растворение любого вещества в воде сопровождается образованием гидратов. Если при этом в растворе не происходит формульных изменений у частиц растворенного вещества, то такие вещест
Реакции ионного обмена
В разбавленных растворах электролитов (кислот, оснований, солей) химические реакции протекают обычно при участии ионов . При этом все элементы реагентов могут сохра
Гидролиз солей
Гидролиз соли – это взаимодействие ее ионов с водой, приводящее к появлению кислотной или щелочной среды, но не сопровождающееся образованием осадка или газа (ниже
Окислители и восстановители
Окислительно‑восстановительные реакции протекают с одновременным повышением и понижением степеней окисления элементов и сопровождаются передачей электронов:
Ряд напряжений металлов
В ряду напряжений металлов стрелка отвечает уменьшению восстановительной способности металлов и увеличению окислительной способности их катионов в водном растворе (кислотная среда):
Электролиз расплава и раствора
Электролизом называется окислительно‑восстановительный процесс, протекающий на электродах при прохождении постоянного электрического тока через растворы или
Новости и инфо для студентов