Технические способы получения формальдегида

3.1 Каталитическое окисление метанола:

3.2 Каталитическое окисление метана:

4. Восстановление производных карбоновых кислот. Для преотвращения глубокого восстановления кислоту преращают в производные, которые легче восстанавливаются, чем альдегиды, либо образуют при восстановлении соединения, легко превращающиеся в альдегиды.

4.1 Восстановление хлорангидридов кислот (по Роземунду, 1918 г.):

 

 

4.2 Восстановление нитрилов кислот (по Стефану, 1925 г.):

 

 

Восстановление нитрилов в альдегиды по аналогичной схеме можно осуществить LiAlH₄.

5. Гидролиз дигалогенопроизводных. В результате гидролиза геминальных дигалогенопроизводных образуются гем-диолы. Гидролиз дигалогензамещенных алканов протекает по механизму нуклеофильного замещения:

 

6. Гидратация алкинов по Кучерову (часть 1, глава 8.4)

7. Винилирование этилового спирта ацетиленом. А.Е. Фаворский в 1887 г. открыл реакцию винилирования спиртов алкинами в присутствии щелочей:

 

 

Гидролизом винилэтилового эфира можно получить уксусный альдегид:

 

8. Прямое карбонилирование (оксосинтез). При обработке алкенов СО и H₂ в присутствии кобальтовых катализаторов образуются альдегиды (часть 1, глава 8.2).

9. Термическое разложение солей карбоновых кислот. При нагревании кальциевых, бариевых или ториевых солей карбоновых кислот до 300 °С образуются кетоны:

 

 

При использовании солей тория удается с удовлетворительным выходом получить макроциклические кетоны (реакция Ружички, 1926), где С_n = 7, 8, 9 и т. д. При пиролизе смеси таких солей с солями муравьиной кислоты получаются альдегиды.

10. Пинаколиновая перегруппировка (часть 2, глава 3.2)