Гетероциклическими соединениями называют соединения, содержащие циклы, в которых имеется один или несколько гетероатомов – N, О, S или другие атомы, способные образовывать не менее двух ковалентных связей.
2Н, 3Н-оксол | 1,3-диазин | 4H,1,4-тиазин |
Номенклатура гетероциклических соединений.
· тривиальная;
· полутривиальная;
· "а"-номенклатура;
· систематическая.
Тривиальная номенклатура. Тривиальные названия сохраняются для многих гетероциклических соединений. Например, пиррол (гр. pirol – огненно-красный).
Полутривиальная номенклатура сохраняется и в наше время, имеет сходство с тривиальной номенклатурой.
«а»-Номенклатура. По правилам «а»-номенклатуры первая составная часть названий обозначает гетероатом, а вторая – название углеводорода, которое может быть образовано, если считать, что в формуле гетероциклических соединений все гетероатомы заменены на атомы С, группы СН или СН2.
Систематическая номенклатура гетероциклических соединений. Основу названия гетероциклических соединений по систематической номенклатуре составляет:
· вид гетероатома;
· количество гетероатомов;
· величина цикла;
· степень насыщенности.
Таблица 1 – Префиксы гетероциклов, содержащих О, S, N, Р, Si, As (система Ганча – Видмана)
Вид гетероатома | Приставка |
P | фосфа- |
As | арса- |
Si | сила- |
O | окса- |
S | тиа- |
N | аза- |
Примечание: перед гласным звуком окончание «а» опускается. Несколько разных гетероатомов обозначают комбинацией описанных выше приставок в указанном порядке (т. е. О, S, N).
В таблице 2 систематизированы окончания основных гетероциклических систем в зависимости от размеров кольца и степени ненасыщенности.
Таблица 2 – Окончания гетероциклических систем
Число атомов в кольце | Кольца, содержащие азот | Кольца, не содержащие азот | ||
ненасыщенные | насыщенные | ненасыщенные | насыщенные | |
-ирин | -иридин | -ирин | -иран | |
-ет | -стидин | -ет | -етан | |
-ол | -олидин | -ол | -олан | |
-ин | -пергидро | -ин | -ан | |
-епин | -«-«- | -епин | -епан | |
-оцин | -«-«- | -оцин | -окан | |
-онин | -«-«- | -онин | -онон | |
-ецин | -«-«- | -ецин | -екан |
Для обозначения размера кольца и числа двойных связей используются различные окончания. Например, для пиррола с одной гидрированной двойной связью принято название пирролин, для полностью гидрированного пиррола – пирролидин:
пиррол | пирролин | пирролидин |
Иногда частично или полностью насыщенные кольца обозначаются приставками дигидро-, тетрагидро- и т. д.
Нумерацию в кольце начинают с наиболее электроотрицательного гетероатома и продолжают в сторону наименьших номеров, обозначающих либо другие гетероатомы, либо двойную связь, либо функциональную группу. Если имеются два одинаковых гетероатома, то нумерацию начинают с гетероатома, связанного с атомом водорода или радикалом:
2Н-3Н-оксол | 1,3-диазин | 2Н-1,4-тиазин |
Ниже приводятся наиболее важные гетероциклические системы (гетероциклы), содержащие один или два гетероатома – моно- или бициклические (то есть состоящие из гетероциклического и конденсированного с ним бензольного или другого гетероциклического ядра):
Таблица 3 – Гетероциклические системы
фуран или оксол | тиофен или тиол | пиррол или азол |
тиазол или 1,3-тиазол | имидазол или 1,3-диазол | оксазол или 1,3-оксазол |
пиридин или азин | пиримидин или 1,3-диазол | пиразол или 1,3диазол |
Гетероциклические соединения – самый многочисленный класс органических соединений, включающий около 2/3 всех известных природных и синтетических органических веществ.
Классификация гетероциклических соединений.Гетероциклы классифицируют по следующим признакам:
по числу атомов цикла:
· трехчленные;
· четырехчленные;
· пятичленные;
· шестичленные и так далее.
Термодинамически наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные гетероциклы, поэтому они чаще всего присутствуют в составе природных соединений.
по природе и числу гетероатомов в цикле:
· азотсодержащие (с одним атомом азота, с двумя и более);
· кислородсодержащие;
· серосодержащие и другие.
по электронному строению:
· насыщенные;
· ненасыщенные;
· ароматические.
по числу циклических фрагментов в молекуле различают:
· многоядерные, т.е. моноциклические соединения;
· полиядерные, т.е. содержащие несколько циклов, причем циклы могут быть конденсированные (содержат два общих атома).