Производные фурана

Тетрагидрофуран.Тетрагидрофуран получается гидрированием фурана в присутствии никелевого катализатора.

 

 

Другой метод получения тетрагидрофурана заключается в нагревании бутандиола-1,4 в присутствии дегидратирующих реагентов.

 

 

Кислородсодержащие предельные гетероциклы, не стабилизированные резонансом (энергией делокализации), ведут себя как простые циклические эфиры.

Фурфурол. Одним из важнейших производных фурана является фурановый альдегид фурфурол. Он же служит исходным веществом для получения самого фурана. Фурфурол получают дегидратацией пентоз, которые образуются в результате кислотного гидролиза полисахаридов – пентозанов, содержащихся в отходах сельско-хозяйственного производства: кукурузных початках, соломе, отрубях, шелухе подсолнечника и др.:

Физические свойства:фурфурол представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с приятным запахом свежеиспеченного ржаного хлеба; температура кипения 162^оС, умеренно растворим в воде.

Химические свойства.Химические свойства фурфурола напоминают химические свойства типичного ароматического альдегида – бензальдегида. Подобно бензальдегиду фурфурол вступает в реакцию самоокисления-самовосстановления (С. Канниццаро):

 

 

Химические свойства фурфурола можно отразить следующей схемой:

 

Применением фурфурола:Фурфурол широко используется в промышленности в качестве растворителя при очистке нефтяных фракций, для получения пластмасс (фенолфурфурольные смолы), фумаровой кислоты и многих соединений с фурановым кольцом, в частности, лекарственных препаратов. Например, семикарбазон 5-нитрофурфурола под названием «фурацилин» широко применяется в медицинской практике как противобактериальное средство: