Реакции индола и его простых производных сходны с реакциями пиррола.
1. Индол обладает слабоосновными свойствами и в то же время слабокислыми, образует металлические производные – индол-калий, индол-натрий:
Следует отметить, что кислотные свойства у индола выше, чем у пиррола. Это объясняется влиянием бензольного кольца, являющегося как бы акцептором электронов p-электронной системы гетероцикла. Благодаря этому электроны связи N¬H в большей мере смещаются в сторону азота, что способствует большей протонизации (подвижности) водорода.
2. Реакция электрофильного замещения индола. Реакция преимущественно протекает по 3 положению (b-положение), если оно занято, то заместитель направляется в положение 2 (a-положение). И только при сульфировании образуется 2-индолсульфокислота:
2. Получение N-магнийорганических соединений индола, из которых затем образуются b-замещенные индола, в отличие от a-производных пиррола.
Используя N-магнийиндол, можно синтезировать 3-индолилуксусную кислоту (гетероауксин), которая стимулирует рост корней растений – гормон роста: