Виды изомерии.В органической химии широко распространенно явление изомерии – существования нескольких веществ, имеющих один и тот же элементный состав и одинаковую молекулярную массу, но отличающихся друг от друга физическими и химическими свойствами.
Изомеры – вещества (гр. isos – равный, одинаковый, meros - доля, часть), имеющие одинаковый элементный состав, но отличающиеся по своим физическим и химическим свойствам вследствие различного строения:
· природой и последовательностью связей;
· расположением атомов в пространстве.
Структура молекулы– определенная последовательность соединения атомов в молекуле и характер их связей.
Конфигурация молекулы – фиксированное расположение в пространстве заместителей вокруг стерических центров.
Конформации молекулы– различные пространственные формы молекулы, возникающие при изменении относительной ориентации отдельных ее частей в результате внутреннего вращения атомов вокруг простых связей.
Обычно различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную.
Структурные изомеры – изомеры, отличающиеся последовательностью соединения атомов в молекуле и характером связей между ними. Поскольку основу органического соединения составляет его углеродный скелет, в котором могут находиться кратные связи и функциональные группы, то структурная изомерия должна быть обусловлена двумя основными причинами:
· строением углеродного скелета;
· положением функциональной группы или кратной связи в одном и том же углеродном скелете.
Структурная изомерия может быть представлена пятью основными типами.
Скелетная изомерия обусловлена возможностью построения углеродных скелетов из атомов в различном порядке.
Изомерия положения связана с присоединением одинаковых функциональных групп или кратной связи к различным атомам одного углеродного скелета.
Изомерия взаимного положения связанна с различным расположением функциональных групп или кратных связей к различным атомам одного углеродного скелета.
Таутомерия(гр. tauto – тот же самый, meros – часть) это вид структурной изомерии, при которой изомеры превращаются друг в друга, путем перемещения атомов или групп внутри молекулы (десмотропия (гр. desmos – связь, tropos – поворот)). Это превращение, как правило, не требует каких-либо специальных условий, что отличает таутомерию от других видов структурной изомерии. Существует несколько вариаций таутомерных превращений:
· кето-енольная:
В подавляющем большинстве случаев подвижным атомом является водород, этот вид изомерии называют прототропной таутомерией.
· кольчато-цепная:
· амино-иминная:
· лактим-лактамная:
· нитросоединений:
Метамерия, это изомерия, зависящая от различного распределения углеродных атомов между несколькими углеродными радикалами, входящими в состав молекулы или соединения, отличающиеся положением гетероатома в цепи ациклических соединений (кислород в простых эфирах, азот в аминах, карбонильная группа в кетонах). К этому виду изомерии может быть отнесена изомерия функциональной группы (альдегид кетон).
Пространственная изомерия обусловлена наличием одинакового набора и числа связей, но различным расположенем атомов в пространстве. Стереоизомерия может быть представлена тремя типами.
Конформационная изомерия обусловлена возможностью свободного вращения вокруг одинарных связей, без существенного изменения геометрии и большого числа поворотных или конформационных изомеров.