Трео- и эритро- изомеры

Эритро-изомеры Трео-изомеры

 

Эритро-изомер –диастереомер с двумя асимметрическими атомами углерода, у которых одинаковые заместители находятся по одну сторону в проекционной формуле Фишера.

Трео-изомер – диастереомер с двумя асимметрическими атомами углерода, у которых одинаковые заместители находятся по разные стороны.

Свойства стереоизомеров. Оптическая активность– способность вещества вращать плоскость поляризации.

Плоскость поляризации –плоскость, в которой происходят колебания поляризованного луча.

Оптически активные вещества –вещества, способные вращать плоскость поляризации.

Правовращающее веществовращает плоскость поляризации вправо. Обозначается (+) или d (лат. dextrum – правый).

Левовращающее веществовращает плоскость поляризации влево. Обозначается (–) или l (лат. laevus – левый).

Энантиомеры различаются физическими и химическими свойствами только в хиральных системах.

Их удельное вращение равно по величине и противоположно по направлению. Образуют рацемическую форму (рацемат).

Рацемат – эквимолярная смесь энантиомеров, не обладающая оптической активностью вследствие компенсации вращения. Обозначается (±) или d, l или D, L. Рацемат можно разделить на энантиомеры.

Диастереомеры различаются по свойствам значительно. Удельное вращение их может иметь одинаковый или противоположный знак и разную величину. Рацематов не образуют.

Мезо-формыне обладают оптической активностью вследствие внутренней компенсации вращения обеими зеркально противоположными половинами.

 

Таблица 4 – Сравнение свойств винных кислот.

Винная кислота	[a]20D	Т. пл., оС
L D мезо D, L (виноградная)	- 11.98 + 11.98 0,00 0,00	168 – 170 168 – 170