Стереоизомерия замещенных циклоалканов

· Оптическая изомерия, обусловленная наличием хиральных центров.

· Геометрическая цис-транс-изомерия, обусловленная различным расположением заместителей относительно плоскости кольца.

 

цис-изомер транс-изомер транс-изомер

 

1, 2 и 1, 3 – пары диастереомеров;

2, 3 – пара энантиомеров.

Цис-изомер – мезо–форма, не обладает оптической активностью.

Широко распространены молекулы с одинаковыми заместителями у хиральных центров. В этом случае диастереомеры имеющие в проекциях одинаковые заместители по одну сторону – эритромеры, а по разную – треомеры.

Например, молекула винной кислоты может иметь четыре изомерные структуры:

 

Из которых 1 и 2 – эритромеры, 3 и 4 – треомеры. Эти же пары являются по отношению друг к другу энантиомерами. А пары 1 и 3, 1 и 4, 2 и 3, 2 и 4 – диастереомеры. Эритромеры винной кислоты, несмотря на наличие хиральных центров в целом ахиральны, не обладают оптической активностью и называются мезо-формами.

Число изомеров растет по мере перехода к высшим членам гомологического ряда (табл. 5).

 

Таблица 5 – Структурные изомеры алканов

 

Соединение	Структурная формула	Количество структурных изомеров	Примечание
бутан	С4Н10
пентан	С5Н12
гептан	С7Н16
октан	С8Н18
декан	С10Н22		известны 71
додекан	С12Н26
эйкозан	С20Н42
триконтан	С30Н62	4,11·109	известен 1
гектан	С100Н202	5,921·1040