Реакция Вюрца (1870г.). Способ заключается в действии натрия на галоидные алкилы. При этом два углеводородных остатка соединяются, образуя молекулу углеводорода:
2 СН3- СН2I + 2Na ® СН3–СН2–СН2–СН3 + 2NaI
Можно брать и два разных галоидных алкила. В этом случае образуется смесь трех разных алканов.
СН3I + С2Н5I +2Na ® СН3–СН3 + СН3–СН2–СН2–СН3 + СН3–СН2–СН3+ 2NaI
Реакция протекает в две стадии:
а) образование натрийалкилов:
СН3- СН2I + 2Na ® NaI + СН3–СН2–Na
б) действие на них галоидалкилов с образованием алкана:
СН3– СН2–Na+ СН3- СН2I ® NaI + СН3–СН2–СН2–СН3
Вместо натрия используются и другие металлы (например, цинк). Реакция Вюрца имеет большое значение не только для синтеза углеводородов, но и для доказательства их строения.