Химические свойства

Похимическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собою. Циклопро­пан и циклобутан склонны к реакциям присоединения, т.е. сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реак­ции замещения.

1. Так, например, циклопропан и циклобутан способны присое­динять бром (хотя реакция и вдет труднее, чем с прощеном или бутеном):

2. Циклопропан, циклобутан и даже циклопентан могут присое­динять водород, давая соответствующие нормальные алканы. При­соединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

3. В реакцию присоединения с галогеноводородами опять же вступают только малые циклы. Присоединение к гомологам циклопропана происходит по правилу Марковникова:

4. Реакции замещения. Обычные циклы (С₆ и выше) устойчивы и вступают только в реакции радикального замещения подобно алканам:

5. Дегидрирование циклогексана в присутствии никелевого ката­лизатора приводит к образованию бензола:

6. При действии сильных окислителей (например, 50%-ной азот­ной кислоты) на циклогексан в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:

Глава 23. АЛКЕНЫ (ОЛЕФИНЫ)