В органических соединениях

При образовании химических связей атомные орбитали валентных электронов (2s и 2р³) атома углерода в возбужденном состоянии смешиваются между собой, выравниваясь по форме и энергии, при этом возникают гиб­ридные атомные орбитали. Это явление называется гибридизацией орбиталей. В процессе образования связей гибридизация облегчает перекрыва­ние электронных облаков и обеспечивает большую степень перекрывания, а следовательно, и большую прочность связей.

В зависимости от числа атомных орбиталей 2р-подуровней атома углерода, участвующих в гибридизации, различают три валентных состоя­ния его атома (табл. 1).

 

Таблица 1

Характеристика гибридных орбиталей атомов углерода

Атомные орбитали, участвую­щие в гибриди­зации	Тип гибридизации валентных орбиталей атома углерода	Общее число гибридных орбиталей и образуемых ими s-связей	Пространственная направленность гибридных орбиталей и валентные углы s-связей
Одна s- орбиталь и три р-орбитали	sр3 – первое ва­лентное состоя­ние		К вершинам правильного тетраэдра a = 109028’
Одна s- орбиталь и две р-орбитали	sр2 – второе ва­лентное состояние		К вершинам правильного треугольника a = 1200
Одна s- орбиталь и одна р-орбиталь	sр – третье ва­лентное состоя­ние		Линейная, a = 1800

Вследствие различного типа гибридизации орбиталей атомы углерода могут формировать простые, двойные и тройные связи друг с другом и другими атомами. Гибридные орбитали образуют только s-(сигма) связи. Образо­вание s-связей может происходить при перекрывании гибридных орбиталей, а также s- и s-, s- и p-, р-и р- атомных орбиталей или гибридных орбиталей с s- или p-орбиталями вдоль прямой, соединяющей центры атомных ядер:

В состоянии sр³-гибридизации для атома углерода характерны только одинаковые s-связи, которые направлены к вершине правильного тетраэдра.

В состоянии sр²-гибридизации атом углерода имеет три эквивалент­ные sр²-гибридные орбитали, которые расположены тригонально в одной плоскости.

В этом случае у атома углерода остается еще один, не участвующий в гибридизации, электрон на р-орбитали. Данная р-орбиталь перекрывается в плоскости, перпендикулярной к плоскости s-связи, с р-орбиталъю сосед­него атома углерода, образуя p-(пи)-связь. Так образуется двойная связь, например, в молекуле этилена СН₂₌СН₂. Двойная связь состоит из одной s-связи и одной p-связи (рис. 1 и 2):

Рис. 1 Рис. 2

Расположение p-электронных Расположение плоскостей s- и p-

облаков в молекуле этилена cвязей в молекуле этилена

В состоянии sр-гибридизации атом углерода имеет две одинаковые sр-орбитали, которые ориентированы вдоль одной линии, перекрываясь они образуют линейные s-связи (a=180°), У атома углерода в sр-гибридизации остается еще два электрона на разных р-орбиталях. С помо­щью этих электронов атомы углерода образуют между собой две p-связи, ориентированные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. При этом возникает тройная связь (одна s-связь и две p-связи), как например, в мо­лекуле ацетилена НС≡СН.

Классификация органических соединений

Органические соединения намного более многочисленней, разнооб­разней и специфичней по свойствам, чем неорганические соединения. Это объясняется тем, что основой их молекул являются атомы углерода, кото­рые способны образовывать ковалентные химические связи как между со­бой, так и с большинством атомов других элементов. Такая особенность атомов углерода связана с наличием у них четырех валентных электронов на втором энергетическом уровне. Электронная формула атома углерода в возбужденном состояния 1s²2s¹2р³. Отсюда следует способность углерода проявлять в соединениях различные степени окисления в интервале -4, 0, +4, иметь три типа гибридизованных атомных орбиталей (sр³, sр², и sр), образовывать одинарные, двойные и тройные химические связи.

В основу классификации органических соединений положена теория химического строения А.М. Бутлерова.

Классификация органических соединений прежде всего учитывает способность атома углерода при соединении друг с другом образовывать углеродные цепи (скелеты) различного строения.

 

 

В зависимости от строения углеродной цепи все органические соединения разделены на следующие ряды:

 

 

 

Ряды:

		Ароматические		Алициклические		Гетероароматические

Классы:

Как видно из схемы, все органические соединения в зависимости от строения их углеродной цепи делятся на два основных ряда – ациклические алифатические соединения (соединения жирного ряда) и циклические соединения.

К ациклическим принадлежат соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью, которая может быть линейной или разветвленной.

Циклические соединения – это соединения, в которых углеродные цепи замкнуты в циклы. Они делятся на карбоциклические соединения, цепи которых образованы только углеродными атомами, и на гетероциклические соединения, включающие в свою цепь один или несколько гетероатомов, т.е. атомов других элементов (кроме С и Н), обычно O, S и N. Карбоциклические и гетероциклические соединения делятся, в свою очередь, на алициклические (неароматические циклические) соединения, ароматические и гетероароматические соединения.

Кроме деления на ряды, все органические соединения делятся на классы. Классы в зависимости от химического состава органических соединений делятся на две большие разновидности – классы углеводородовиклассы производных углеводородов.

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов только двух элементов – углерода и водорода. Производные углеводородов содержат вместо одного или нескольких атомов водорода атомы других элементов (чаще всего O, S или N), которые в сочетании со связанными с ними атомами углерода образуют функциональные (характеристические) группы атомов. Органические соединения, содержащие две или более различные функциональные группы, называются полифунциональными соединениями, или соединениями со смешанными функциями .