Хімічний склад і будова нуклеїнових кислот

Нуклеїнові кислоти, як і білки, є високомолекулярними сполуками. Вони побудовані з великої кількості структурних одиниць, які називаються нуклеотидами, тобто нуклеїнові кислоти – полінуклеотиди.

Нуклеотиди – це трикомпонентні сполуки. Вони складаються з пуринових або піримідинових основ, пентоз і фосфорної кислоти. З пуринових основ до складу нуклеотидів входить в основному аденін (6-амінопурин) або гуанін (2-аміно-6-оксипурин):

 

З піримідинових основ у складі нуклеотидів виявлені переважно урацил (2,4-дигідроксипіримідин), тимін (2,4-дигідрокси-5-метилпіримідин) і цитозин (2-гідрокси-4-амінопіримідин):

 

Крім основних азотистих основ у складі нуклеїнових кислот в невеликих кількостях містяться так звані мінорні (рідкісні) основи як пуринового, так і піримідинового ряду. Прикладом їх можуть бути 1-метиладенін, 1-метилгуанін, дигідроурацил, 3-метилурацил, 5-гідроксиметилцитозин, псевдоуридин (нуклеозид) та ін.:

 

 

Підвищену кількість мінорних основ (до 20 %) виявлено в транспортних РНК.

Із вуглеводних компонентів – пентоз – до складу нуклеотидів входить в b-D-рибофуранозній формі рибоза або дезоксирибоза:

 

Встановлено, що в складі окремих фагових ДНК крім рибози і дезоксирибози виявлена також глюкоза.

Як уже зазначалося, компонентом нуклеотидів є фосфорна кислота:

Азотисті основи, сполучаючись з пентозою, утворюють дещо простіші за нуклеотиди сполуки – нуклеозиди. У нуклеозидах пуринові або піримідинові основи зв'язуються з рибозою або дезоксирибозою b-N-глікозидним зв'язком. Існують два види глікозидних зв'язків – a і b. Вони визначаються природою вуглеводного компонента. У складі нуклеїнових кислот є лише b-глікозидні зв'язки, оскільки до їх складу входить рибоза або дезоксирибоза в b-формі. В зв'язку з цим N-глікозидний зв'язок має b-конформацію. В утворенні N-глікозидного зв'язку в пуринових основах бере участь азот N-9, в піримідинових – N-1, а в пентозах – вуглець С-1:

 

Назва нуклеозидів походить від назви азотистої основи. Так, сполуки аденіну з рибозою називають аденозином, цитозину з рибозою – цитидином. Якщо в їх складі замість рибози була б дезоксирибоза, то нуклеозиди мали б назву відповідно дезоксиаденозин і дезоксицитиднн. Нуклеозиди, приєднуючи до себе фосфорну кислоту, утворюють основну структурну одиницю нуклеїнових кислот – нуклеотиди. Отже, нуклеотиди містять у своєму складі азотисту основу, пентозу і залишок фосфорної кислоти (табл. 1).