Ок-ль
NH3+– 0CH – COO- аспартатаммиаклиаза -ООС –-1С – Н
| ||
Н – С-2Н – СОО- Н –-1С – СООNН4
Аспартат Фумарат аммония
вос-ль
Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков и нейлона-6.
При ацилировании аминокислот со свободной аминогруппой аминокислотой с активированной карбонильной группой образуются дипептиды, а при дальнейшем взаимодействии с другими аминокислотами возникают и три- и полипептиды.
Н О Н О
\ // \ //
N – СRН – С + N – СRН – С → (пептидаза) Н2О +
/ \ / \
Н ОН Н ОН
Н О Н О О
\ || | // ||
+N – СRН – С – N – СRН – С → Н3N+ – СRН – С – НN – СRН – СОО-
/ \
Н ОН
ИзомерияВсе входящие в состав живых организмов α-аминокислоты, кроме глицина, содержат ассиметричный атом углерода (треонин и изолейцин содержит два ассиметричных атома) и обладают оптической активностью. Почти все встречающиеся в природе α-аминокислоты имеют L-форму и лишь они входят в состав белка.
NH3+– CH – COO-
|
СН2ОН
Оптические изомеры аминокислот претерпевают медленную самопроизвольную неферментативную рацемизацию. Например, в белке дентине (входит в состав зубов) L-аспартат переходит в D-форму со скоростью 0,1% в год, что может быть использовано для определения возраста биологических объектов.