Сибазон - Sibazonum
(Диазепам, Седуксен, Валиум)
7-хлор-5-фенил-1-метил-1,2-дигидро-3Н-1,4-бенздиазепин-2-он. ЛФ - табл., растворы
Нитразепам - Nitrazepamum
7-нитро-5-фенил-3Н-1,4-бенздиазпин-2-он
Соединение окрашено - за счет нитрогруппы.
Оксазепам - Oxazepamum
(Тазепам, Назепам)
7-хлор-5-фенил-3-гидрокси-1,2-дигидро-3Н-1,4-бенздиазепин-2-он. ЛФ - табл.
Феназепам - Phenazepamum
7-бром-5-(о-хлорфенил)-3Н-1,2-дигидро-1,4-бенздиазепин-2-он.
ЛФ - табл., 0,1% р-р для инъекций.
В большинстве препаратов присутствует амидная связь Þ кислотные свойства.
Наличие азометиновой связи в положении 4 - 5.
Фенильный радикал - азометиновая связь
ковалентно связанный галоген или нитрогруппа в 7 положении.
Tox знач-е: транквилизаторы, снотворные, д/леч-я алкоголизма, пр/судорожные. Отравление: передозировка, суицид, в соч-ии с наркотиками. Стадии отр-я: 1. сонливость, слюнотеч-е, 2. ум-е сухожильных рефлексов, 3. глубокая кома, шок, 4. посткоматозное сост-е, различн осложнения. ПДП: форсированный диурез, гемодиализ, в/в ССС.
Изолирование: Стаса-Отто или Васильевой. М.б. в кислом и щелочном CHCl3 извл-ях.
Анализ: 1. по продуктам метаболизма: а) б/м настаивают с подкисленной водой или спиртом, экстрагируют CHCl3, к водному слою доб-т NH4OH до pH=9-10, снова экстр-т CHCl3. CHCl3 объед-т, выпаривают досуха, сух-й ост-к подвергают гидролизу H2SO4 или HCl. б) б/ж + HCl или H2SO4 (г-з) до бензофенонов.
Идентификация: 1. ТСХ по продуктам метаболизма (см выше) или по нативной мол-ле: детекция р-вом Драгендорфа. Система: толуол:ацетон:аммиак
1. сух остаток + 1-3 кап HClк – желтое окрашивание
2. Возможно получение азокрасителя (р-я Братона-Маршала):
Применяется как реакция подлинности. СФМ в виде области спектра (азокраситель).
К.О.: 1. после ТСХ с пластинки элюируют ацетонитрилом, испаряют, к сух-у ост-ку гептан и иссл-т м-дом ГЖХ и кач-но и кол-но. 2. ВЖХ – УФ детекция. 3. УФ спектроскопия в EtOH. 4. ФКМ по р-ии Братона-Маршала.
5. Анализ по нативной мол-ле: изол-е общее (Стас-Отто, Васильева), экстр-т CHCl3, pH=10, очистка м-м ТСХ, элюируют с пластинки и вновь наносят на пластинку со свидетелями. Обр-т HClр, в термостат, + р-р NaNO3 в HCl, удал-м изб NaNO2 cульфонатом аммония, обр-м α-нафтилэтиленамином – в местах локализации – окраш-е